6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexanoic acid methyl ester | 126048-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Hexanoic acid, 6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, methyl ester；methyl 6-(oxan-2-yloxy)hexanoate
• CAS: 126048-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: RXIZPTUJJOZXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexanoic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 alkaline aq. solution 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Remarkable deprotection of THP and THF ethers catalysed by cerium ammonium nitrate (CAN) under neutral conditions

  摘要：

  The catalytic deprotection of a range of functionalised THP and THF ethers can be efficiently performed, under neutral conditions, using as little as 3 mol% CAN in MeCN/borate buffer (pH = 8). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01043-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[4'-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)butyl]-malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 porcine liver acetone powder 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 0.75h， 生成 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  宝石二酯和 β-酮酯通过酶催化水解脱烷氧基羰基化

  摘要：

  摘要 描述了一种丙二酸酯和 β-酮酯脱烷氧基羰基化的新方法，包括酶催化水解和高温 Kugelroher 蒸馏。

  DOI：

  10.1080/00397919108019796

文献信息

• A Short Diastereoselective Synthesis of the Putative Alkaloid Jamtine, Using a Tandem Pummerer/Mannich Cyclization Sequence
  作者：Albert Padwa、M. Diana Danca、Kenneth I. Hardcastle、Michael S. McClure

  DOI：10.1021/jo026471g

  日期：2003.2.1

  contamination. Some preliminary studies were directed toward the synthesis of mesembrine using a 3,4-dimethoxy aryl group. In this case, the Z-enamide prefers to undergo electrophilic aromatic substitution to give a substituted azepinone as the preferred product in 87% yield. In contrast, the E-enamide isomer provided the desired hydroindolone. The convergency and stereochemical control associated with the

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的
• Intermediates for the preparation of prostaglandin analogues
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0156611A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  The present invention relates to intermediates of the general formula: (wherein Y and Z, which may be the same or different, each represents a trans-vinylene group or an ethylene group, R2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R3 represents a single bond or an alkylene group of 1 to 5 carbon atoms, R' represents an alkyl group of 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group of 4 to 7 carbon atoms unsubstituted or substituted by at least one alkyl group of 1 to 8 carbon atoms or a phenyl or phenoxy group unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group of alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, R5 represents a hydroxy- protecting group which can be removed in acidic conditions and W1 represents a group of the formula : -COOR1, -CON(R6)2, -CH2OR5 or -CH(OR7)CH2OR5 (in which R' represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, the groups R6, which may be the same or different, each represents an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group or an aralkyl group of 7 to 12 carbon atoms or R7 represents an acyl group of 2 to 12 carbon atoms and R5 is as hereinbefore defined) with the proviso that, when R3 represents a single bond, R4 does not represent a substituted or unsubstituted phenoxy group, which are useful in the preparation of 6-keto-prostaglandin derivatives.

  本发明涉及通式如下的中间体： (其中 Y 和 Z 可以相同或不同，各自代表反式乙烯基或乙烯基，R2 代表氢原子或甲基或乙基，R3 代表单键或 1 至 5 个碳原子的亚烷基，R'代表 1 至 8 个碳原子的烷基、R5 代表可在酸性条件下去除的羟基保护基团，W1 代表式中的一个基团：-COOR1、-CON(R6)2、-CH2OR5 或 -CH(OR7)CH2OR5（其中 R'代表氢原子或 1 至 12 个碳原子的烷基，基团 R6 可以相同或不同，各代表 1 至 4 个碳原子的烷基、或 R7 代表 2 至 12 个碳原子的酰基，R5 如前定义），但当 R3 代表单键时，R4 不代表取代或未取代的苯氧基，这些苯氧基可用于制备 6-酮-前列腺素衍生物。
• US4622410A
  申请人：——

  公开号：US4622410A

  公开（公告）日：1986-11-11