2-氰基丁二酸二甲酯 | 6283-71-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基丁二酸二甲酯
• 中文别名: 2-氰基琥珀酸二甲酯
• 英文名称: Dimethyl 1-cyanoethane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-1-cyan-1,2-ethandicarboxylat；dimethyl 2-cyanobutanedioate；cyano-succinic acid dimethyl ester；Cyan-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl cyanoethane-1,2-dicarboxylate；2-cyano-succinic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-cyanosuccinate
• CAS: 6283-71-2
• 化学式: C₇H₉NO₄
• mdl: MFCD01760090
• 分子量: 171.153
• InChiKey: PJAMMJHRVPQDMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

2-氰基丁二酸二甲酯是一种有机中间体，可通过氰乙酸乙酯与甲醇钠及氯乙酸乙酯反应制备。已有文献报道这种化合物可用于合成各种螺二胺杂环。

制备

Weinberg K 等人报道了通过氰乙酸乙酯与甲醇钠和氯乙酸乙酯的反应可以制备得到 2-氰基丁二酸二甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基丁二酸二甲酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[2,6-dichloro-4-pentafluorosulfanyl-phenyl]-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylpyrazoles

  摘要：

  这项发明涉及一系列1-芳基-4-环丙基吡唑，其中环丙基环在角位被取代，以及其药用盐和溶剂合物，包括这些化合物的组合物，它们的合成过程以及它们作为驱虫剂的用途。

  公开号：

  US20060287365A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 氰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以86%的产率得到2-氰基丁二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schank, Kurt; Lorig, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 1, p. 112 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019204354A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and their use for the treatment of abnormal cellular proliferation. The present invention also provides compounds that may be used as synthetic intermediates in the synthesis of bifunctional compounds used for targeted protein degradation.

  本发明提供了结合到普遍表达的E3连接酶蛋白Cereblon（CRBN）的化合物，以及它们用于治疗异常细胞增殖的用途。本发明还提供了可用作合成双功能化合物的中间体的化合物，用于靶向蛋白降解的合成。
• Synthesis and differential functionalisation of pyrrolidine and piperidine based spirodiamine scaffolds
  作者：Kamil Weinberg、Axel Stoit、Chris G. Kruse、Mairi F. Haddow、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.064

  日期：2013.6

  The synthesis and differential substitution/protection of a series of spirodiamine scaffolds are described. Methods for selective access to the two mono-N-methyl isomers based on 2,7-diazaspiro[4.5]decane are also described. Key precursors associated with this chemistry are prone to rearrangement and methods for circumventing this issue are reported. While direct mono-carbamoylation (Boc) was not efficient

  描述了一系列螺二胺支架的合成和差异取代/保护。还描述了基于2，7-二氮杂螺[4.5]癸烷选择性获得两种单-N-甲基异构体的方法。与该化学反应有关的关键前体易于重排，并报道了解决该问题的方法。而直接单声道-氨基甲酰化作用（Boc）无效，选择性地脱保护对称对称的二胺衍生的双重Boc保护的衍生物可提供mono-Boc变体。还进行了N-芳基化，以引入2-氯-5-吡啶基部分的一系列单取代的螺二胺为例，该2-氯-5-吡啶基部分是优先的烟碱激动剂亚结构，以提供单芳基化的仲和叔螺二胺变体。
• [EN] N-(1-ARYLPYRAZOL-4L)SULFONAMIDES AND THEIR USE AS PARASITICIDES<br/>[FR] SULFAMIDES N-(1-ARYLPYRAZOL-4L) ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-PARASITAIRES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005090313A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to a sulfonamide compound of formula (I) or a pharmaceutically, veterinarily or agriculturally acceptable salt or solvate thereof, where the groups R1-R5 are described in the description, to compositions comprising such compounds, processes for their synthesis and their use as parasiticides.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为(I)的磺胺类化合物，或其在药学、兽医学或农业上可接受的盐或溶剂，其中R1-R5基团在描述中有所描述，以及包含这些化合物的组合物，其合成过程以及它们作为驱虫剂的用途。
• N-(1-Arylpyrazol-4L) Sulfonamides and their Use as Parasiticides
  申请人：Critcher Douglas James

  公开号：US20080261940A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to a sulfonamide compound of formula (I) or a pharmaceutically, veterinarily or agriculturally acceptable salt or solvate thereof, where the groups R 1 -R 5 are described in the description, to compositions comprising such compounds, processes for their synthesis and their use as parasiticides.

  本发明涉及一种磺胺类化合物，其化学式为(I)或其药学、兽医或农业上可接受的盐或溶剂，其中基团R1-R5在说明书中有描述，在包含这些化合物的组合物中，以及它们作为寄生虫药物的合成过程和用途。