1-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 98477-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 1-tert-butyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-tert-butyl-5-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 98477-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00099808
• 分子量: 210.276
• InChiKey: IQQXXBQOAYYBRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 2-硝基丙烷 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-氰基-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Beck, James R.; Lynch, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 693 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-aminoacrylate 、 叔丁基肼 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基嘧啶酮的新反应性：环转化和 NC 转移反应

  摘要：

  硝基嘧啶酮 1 在碱性条件下用活性亚甲基化合物 2 处理后显示出新的反应性。1 的 N1-C2-C3-C4 部分与 2 的两个碳单元结合，提供了多官能化的吡啶酮 4，这是迄今为止未知的环转化。另一方面，1 的 N1-C2 部分转移到 2 的亚甲基，得到官能化的烯胺 3。也可以通过与伯胺反应来修饰 3a 中的氨基。烯胺 3 与肼反应，并定量生成官能化的吡唑 7。通过使用位阻烯胺3h、3k和31适度控制区域异构吡唑7/8的比例。此外，烯胺3a容易转化为在6-位具有官能团的1,4-二氮杂卓9。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817788

文献信息

• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• Cyanopyrazole intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04631343A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  5-Cyano-1-substituted-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters useful as intermediates to the corresponding 4-carboxyamide derivatives having herbicidal and algicidal activity.

  5-氰基-1-取代-1H-吡唑-4-羧酸和酯可用作相应的具有除草和除藻活性的4-羧酰胺衍生物的中间体。
• Herbicidal and algicidal 1-aryl-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04589905A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The present invention is directed to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.5 -C.sub.6 cycloalkyl, ##STR2## each of R.sup.2 and R.sup.3 is taken separately and is independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.4 cycloalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or R.sup.2 and R.sup.3 are taken together with the nitrogen atom to which they are attached and form piperidine, morpholine or pyrrolidine; each R.sup.4 independently is halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -Cphd 4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy or cyano; X is 0 or S; and m is 0-3; with the provisos that when R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, that substituent exists at other than the 2 or 6 position of the phenyl ring; and when R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, R.sup.3 is other than C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy. These compounds exhibit activity as terrestrial herbicides, aquatic herbicides, and aquatic algicides.

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中 R.sup.1 是 C.sub.1 -C.sub.6 烷基，C.sub.5 -C.sub.6 环烷基，##STR2## R.sup.2 和 R.sup.3 中的每一个单独取且独立地是氢，C.sub.1 -C.sub.4 烷基，C.sub.3 -C.sub.4 烯基，C.sub.3 -C.sub.4 炔基，C.sub.3 -C.sub.4 环烷基或 C.sub.1 -C.sub.3 烷氧基，或者 R.sup.2 和 R.sup.3 与它们连接的氮原子一起形成哌啶，吗啉或吡咯啉；每个 R.sup.4 独立地是卤素，C.sub.1 -C.sub.4 烷基，C.sub.1 -C.sub.4 烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4 卤代烷基，C.sub.1 -C.sub.4 卤代烷氧基或氰基；X 是 0 或 S；m 是 0-3；但是当 R.sup.4 是 C.sub.1 -C.sub.4 烷基时，该取代基存在于苯环的 2 或 6 位置之外；当 R.sup.2 是 C.sub.1 -C.sub.3 烷氧基时，R.sup.3 不是 C.sub.1 -C.sub.3 烷氧基。这些化合物表现出作为陆生除草剂、水生除草剂和水生杀藻剂的活性。
• Scaffold-Hopping Approach To Identify New Chemotypes of Dimpropyridaz
  作者：Meijun Chen、Zhong Li、Xusheng Shao、Peter Maienfisch

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00636

  日期：2022.9.14

  dimpropyridaz analogues were designed to investigate the impact of bioisosteric heterocyclic replacements on the biological activity and molecular properties. Focus was given to prepare analogues where the 4-pyridazinyl moiety was replaced by 5-pyrimidinyl, 2-pyrimidinyl, 3-pyridazinyl, and 2-pyrazinyl groups. Five different synthetic routes were developed for the preparation of these analogues, delivering

  Dimpropyridaz 是一种吡唑甲酰胺杀虫剂，具有新的作用方式，目前由巴斯夫在全球范围内开发，对吸食性害虫具有出色的活性。设计了一系列二丙嘧啶类似物来研究生物等排杂环替代物对生物活性和分子性质的影响。重点是制备其中 4-哒嗪基部分被 5-嘧啶基、2-嘧啶基、3-哒嗪基和 2-吡嗪基取代的类似物。开发了五种不同的合成路线来制备这些类似物，以中等至良好的产率提供目标化合物。我们通过密度泛函理论 (DFT) 计算和 DFT 派生的 Multiwfn 和 VMD 程序模型解释了观察到的构效关系的某些方面。
• Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds
  申请人：Cogan Derek

  公开号：US20070142371A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Disclosed compounds of formula (I) which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开了一种式子为(I)的化合物，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理情况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物和包含这些化合物的药物组合物的方法。