ethyl 2-acetyl-3-aminoacrylate | 57905-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-aminoacrylate
• 英文别名: ethyl 2-(aminomethylene)-3-oxobutanoate；2-acetyl-3-amino-acrylic acid ethyl ester；2-Acetyl-3-amino-acrylsaeure-aethylester；ethyl 2-(aminomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 57905-32-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: MLWLFIJXGJNCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-aminoacrylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硝基嘧啶酮的新反应性：环转化和 NC 转移反应

  摘要：

  硝基嘧啶酮 1 在碱性条件下用活性亚甲基化合物 2 处理后显示出新的反应性。1 的 N1-C2-C3-C4 部分与 2 的两个碳单元结合，提供了多官能化的吡啶酮 4，这是迄今为止未知的环转化。另一方面，1 的 N1-C2 部分转移到 2 的亚甲基，得到官能化的烯胺 3。也可以通过与伯胺反应来修饰 3a 中的氨基。烯胺 3 与肼反应，并定量生成官能化的吡唑 7。通过使用位阻烯胺3h、3k和31适度控制区域异构吡唑7/8的比例。此外，烯胺3a容易转化为在6-位具有官能团的1,4-二氮杂卓9。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817788
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.4 g的产率得到ethyl 2-acetyl-3-aminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂苯并薁衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学的制备技术领域，具体涉及一种氮杂苯并薁衍生物的制备方法，本发明以乙酰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯为原料，经过一系列反应后制备得到氮杂苯并薁衍生物，与现有的氮杂苯并薁衍生物的合成方法相比，本发明方法的原料简单易得，合成路线简单易行，具有产率高，操作方便，成本低廉，且易于应用于实验室药物修饰等优点。

  公开号：

  CN112939974A

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists: Imidazo(4,5-c)pyridine Derivatives with an Aromatic Substituent.
  作者：Ryuichi KIYAMA、Masahiro FUJI、Mariko HARA、Masafumi FUJIMOTO、Tomoji KAWABATA、Masuhisa NAKAMURA、Toshio FUJISHITA

  DOI：10.1248/cpb.43.450

  日期：——

  prepared a new series of 6-arylimidazo[4,5-c]pyridine derivatives. Variation of phenyl groups at the 4-, 6- or 7-position of imidazo[4,5-c]pyridine showed that substitution at the 6-position resulted in receptor-binding activity almost as potent as that of DuP 753. This led to synthesis and evaluation of an extensive series of 6-aryl-imidazo[4,5-c]pyridine derivatives. Some of them were 4-fold more potent

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂开始，我们设计并制备了一系列新的6芳基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物。咪唑并[4,5-c]吡啶的4-，6-或7-位苯基的变化表明，在6-位的取代产生的受体结合活性几乎与DuP 753相同。合成和评估一系列广泛的6-芳基-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物。其中一些在体外的效力比DuP 753强4倍，但当口服给予大鼠时其体内仅显示弱的降压活性。
• Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 297, p. 57
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• Henecka, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 41,45
  作者：Henecka

  DOI：——

  日期：——
• Researches on Pyrimidines. CXLIII. The Preparation of Some New Derivatives of Uracil¹
  作者：Louis R. Buerger、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01327a072

  日期：1934.12
• Wieland; Dorrer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 819
  作者：Wieland、Dorrer

  DOI：——

  日期：——