(D)-phenylalanine <2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl>amide | 142580-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (D)-phenylalanine <2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl>amide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 142580-61-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: AIVDRZGIAPZCNT-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 、 (D)-phenylalanine <2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl>amide 在 W-200-N alumina 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到(2R)-2-({(3S,2R)-3-[(tert-Butoxy)carbonylamino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl}amino)-N-((1S,2R)-2-hydroxyindanyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列含有羟乙基仲胺过渡态等排体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00092a002
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (D)-phenylalanine <2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl>amide
  参考文献：
  名称：

  一系列含有羟乙基仲胺过渡态等排体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00092a002

文献信息

• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• US7649015B2
  申请人：——

  公开号：US7649015B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• A series of potent HIV-1 protease inhibitors containing a hydroxyethyl secondary amine transition state isostere: synthesis, enzyme inhibition, and antiviral activity
  作者：Thomas J. Tucker、William C. Lumma、Linda S. Payne、Jenny M. Wai、S. Jane De Solms、Elizabeth A. Giuliani、Paul L. Darke、Jill C. Heimbach、Joan A. Zugay

  DOI：10.1021/jm00092a002

  日期：1992.7

  A series of HIV-1 protease inhibitors containing a novel hydroxyethyl secondary amine transition state isostere has been synthesized. The compounds exhibit a strong preference for the (R) stereochemistry at the transition state hydroxyl group. Molecular modeling studies with the prototype compound 11 have provided important insights into the structural requirements for good inhibitor-active site binding

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。