5-nitro-2-phenacyltetrazole | 131394-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-phenacyltetrazole
• 英文别名: Ethanone, 2-(5-nitrotetrazol-2-yl)-1-phenyl-；2-(5-nitrotetrazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 131394-25-7
• 化学式: C₉H₇N₅O₃
• mdl: MFCD02645010
• 分子量: 233.186
• InChiKey: GFENDONDSDHSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  490.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 5-nitro-2-phenacyltetrazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(1S,2R,5R)-2-[1-(5-nitrotetrazol-2-yl)-2-oxo-2-phenylethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的阴极促进和碱催化迈克尔加成反应的比较研究。

  摘要：

  硝基和杂环化合物向左葡糖醛酮1的区域选择性迈克尔加成反应可通过胺和阴极电解有效地催化。与碱催化的反应相比，发现在电化学条件下反应在较温和的条件下以较高的产率进行。在几种情况下，使用小电流通过阴极引发的迈克尔将硫醇迈克尔加成到左葡萄糖苷中，会产生以前未知的苏式加成产物。当使用大电流时，倾向于形成正常的赤型异构体，即动力学产物。相反，缓慢，低电流的电解促进了这两种形式的平衡，因此赤型可以通过逆向反应和重新沉淀转化为苏式。还报道了将2-萘硫醇加到（R）-（+）-apoverbenone中。

  DOI：

  10.1021/jo961019g
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-1H-tetrazole; compound with sulfuric acid 、 2-溴苯乙酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-nitro-2-phenacyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR

  摘要：

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00961497

文献信息

• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——