methyl 6-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)-6-oxohexanoate | 1415336-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)-6-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)-6-oxohexanoate
• CAS: 1415336-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: SNOXCSXVRAMETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)-6-oxohexanoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到methyl 6-(2-amino-4-methoxyphenyl)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  所罗门酰胺的综合研究：全合成、立体化学修正以及简化铅鉴定的 SAR 研究

  摘要：

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01987
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 3’-甲氧基乙酰苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到methyl 6-(2-acetamido-4-methoxyphenyl)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  所罗门酰胺的综合研究：全合成、立体化学修正以及简化铅鉴定的 SAR 研究

  摘要：

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01987

文献信息

• SOLOMONAMIDE ANALOGUE COMPOUNDS, PHARMACEUTICALS CONTAINING SOLOMONAMIDE ANALOGUE COMPOUNDS, AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150291659A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Solomanamide analogues of Formula-I having anti-inflammatory activity, and viable synthetic routes for the preparation of such analogues, including the synthesis of macrocyclic core of Salomanamide analogues. The Solomanamide analogues of Formula-I or their pharmaceutical salt may be provided in a pharmaceutical composition and administered in an effective amount for the treatment of inflammation and/or pain.

  公式I的Solomanamide类似物具有抗炎活性，并且具有制备这种类似物的可行合成路线，包括制备Salomanamide类似物的大环核心的合成。公式I的Solomanamide类似物或其药物盐可以在药物组合物中提供，并以有效剂量用于治疗炎症和/或疼痛。
• Studies toward the Synthesis of Potent Anti-inflammatory Peptides Solomonamides A and B: Synthesis of a Macrocyclic Skeleton and Key Fragment 4-Amino-6-(2′-amino-4′-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-oxohexanoic Acid (AHMOA)
  作者：K. Kashinath、N. Vasudevan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol303149k

  日期：2012.12.21

  A first synthetic effort toward total synthesis of highly potent solomonamides is disclosed. An efficient strategy to synthesize this class of compounds, along with the synthesis of a core macrocycle (shown in red) and the key fragment AHMOA, is described.
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLOMONAMIDE ANALOGUES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2925771A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• US9751911B2
  申请人：——

  公开号：US9751911B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLOMONAMIDE ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DU SOLOMONAMIDE
  申请人：COUNCIL OF SCIENT & IND RESERACH AN INDIAN REGISTERED BODY INC UNDER THE REGN OF SOC ACT ACT XXI OF

  公开号：WO2014083578A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention disclosed herein relates to novel solomonamide analogues of formula I having anti-inflammatory activity and viable synthetic route for the preparation thereof.