(1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 1207684-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1,4-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-acetonitrile；2-(1,4-dimethylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1207684-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: RUYPFFUFCQGEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 1-(adamantan-1-yl)-3-{(1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methyl}urea 、 水 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-(3-fluoro-1,4-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  富电子氨基尿素催化剂对3功能化吲哚的对映体氟化

  摘要：

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801133
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚-3-乙腈 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到(1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHYMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CHYMASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010019417A3

文献信息

• CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20120129863A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of using and making the same.

  本发明涉及小分子抑制剂，用于治疗涉及chymase的各种疾病和病状。同时还揭示了制药组合物、使用和制备方法。
• Chymase inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US08969348B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of using and making the same.

  公开了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及chymase的各种疾病和病症。还公开了制药组合物、使用方法和制造方法。
• US8969348B2
  申请人：——

  公开号：US8969348B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• [EN] CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHYMASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010019417A3

  公开（公告）日：2010-09-02
• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。