3-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-2,6-dione | 640722-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 640722-80-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 438.547
• InChiKey: RDTQGQUEJGLNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-2,6-dione 在 sodium amalgam 、 三乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((1H-indolyl-3)-2 ethylene)-1 ethyl-5 piperidone-2
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺的区域选择性还原为δ-内酰胺。（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成

  摘要：

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.076
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅式轻松将Baylis-Hillman加合物转化为N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮。牛磺酸的正式合成

  摘要：

  N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮1的逐步[3 + 3]策略使用各种N-烷基α-取代的磺酰基乙酰胺2和α，β-不饱和酯3作为起始材料。α，β-不饱和酯3是通过Baylis-Hillman反应生成的。提出了反应的闭环机理。该方法提供了塔卡莫宁的方便的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.053

文献信息

• Regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides to δ-lactams. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Bo-Rui Chang、Min-Ruei Tsai、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A convenient method for the preparation of 4- or 5-substituted 3-sulfonyl-δ-lactams via regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides is described. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine is also reported.

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。
• One-pot facile conversion of Baylis–Hillman adduct into N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione. Formal synthesis of tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Meng-Yang Chang、Ru-Ting Hsu、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.053

  日期：2003.11

  stepwise [3+3] strategy to N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione 1 used various N-alkyl α-substituted sulfonylacetamides 2 and α,β-unsaturated esters 3 as starting materials. α,β-Unsaturated esters 3 were generated by Baylis–Hillman reaction. A ring closure mechanism was proposed for the reactions. This method provides a convenient formal synthesis of tacamonine.

  N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮1的逐步[3 + 3]策略使用各种N-烷基α-取代的磺酰基乙酰胺2和α，β-不饱和酯3作为起始材料。α，β-不饱和酯3是通过Baylis-Hillman反应生成的。提出了反应的闭环机理。该方法提供了塔卡莫宁的方便的形式合成。