甘氨酰精氨酰甘氨酰-alpha-天冬氨酰-D-丝氨酰脯氨酸 | 91037-75-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰精氨酰甘氨酰-alpha-天冬氨酰-D-丝氨酰脯氨酸
• 中文别名: 甘氨酰-精氨酰-甘氨酰-天冬氨酰-丝氨酰-脯氨酸；1-哌嗪乙胺,4-甲基-,盐酸(1:3)
• 英文名称: GRGDdSP
• 英文别名: Gly-Arg-Gly-Asp-D-Ser-Pro；H-Gly-Arg-Gly-Asp-D-Ser-Pro-OH；(2S)-1-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 91037-75-1；111844-24-7
• 化学式: C₂₂H₃₇N₉O₁₀
• 分子量: 587.59
• InChiKey: NTEDOEBWPRVVSG-FQUUOJAGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

用途

GRGDSP 可用于修饰心血管植入物表面，如血管移植物，促进内皮化。

生物活性

GRGDSP 是一种合成的线性 RGD 肽，是一种整联蛋白 (integrin) 抑制剂。

靶点

整联蛋白 (Integrin)

体外研究

研究表明，通过动脉内输注 GRGDSP（Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-Pro 整联蛋白抑制剂，包含 RGD 肽）可以抑制肿瘤细胞与血管内皮细胞的粘附，并限制其转移。GRGDSP（Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-Pro）作为一种可溶性的整合素阻断 RGD 基肽，在整合素研究中广泛与其他 RGD 肽结合使用。此外，GRGDSP 可用于修改心血管植入物表面，如血管移植物，以促进内皮化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰精氨酰甘氨酰-alpha-天冬氨酰-D-丝氨酰脯氨酸 、 、 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 以 peptides 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 精氨酰-甘氨酰-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stable rgd peptidomimetic composition

  摘要：

  本文披露了2-氨基-6-[(2-氨基-5{鸟氨酸}戊酰)氨基]己酸（AAGPAHA）的化学组成及其制备方法。该制药组合物包括AAGPAHA和制药辅料。这样的组合物可用于细胞培养中的细胞附着，作为生物材料和植入物的涂层。 AAGPAHA的制药组合物可用于治疗癌症，血栓形成，骨质疏松症，视网膜病变，肾功能不全和伤口。

  公开号：

  US20060246104A1

文献信息

• Stable rgd peptidomimetic composition
  申请人：Massia P. Stephen

  公开号：US20060246104A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Disclosed herein are a chemical composition of 2-amino-6-[(2-amino-5guanidine}pentanoyl)amino]hexanoic acid (AAGPAHA) and a method of making it. The pharmaceutical composition includes AAGPAHA and a pharmaceutical excipient. Such a composition is used in cell attachment in culture, as a coating of biomaterials and implants. The pharmaceutical composition of AAGPAHA can be used to treat cancer, thrombosis, osteoporosis, retinopathy, renal insufficiency and wounds.

  本文披露了2-氨基-6-[(2-氨基-5鸟氨酸}戊酰)氨基]己酸（AAGPAHA）的化学组成及其制备方法。该制药组合物包括AAGPAHA和制药辅料。这样的组合物可用于细胞培养中的细胞附着，作为生物材料和植入物的涂层。 AAGPAHA的制药组合物可用于治疗癌症，血栓形成，骨质疏松症，视网膜病变，肾功能不全和伤口。