2-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthroline | 1318794-38-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthroline
• 英文别名: coumarin-C13H7N4；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(diethylamino)-3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-；7-(diethylamino)-3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1318794-38-5
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅O₂
• 分子量: 435.485
• InChiKey: RPJYTMBXZFZLMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthroline 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  carbonyl（i）三羰基聚吡啶配合物，对三重态-三重态an灭上转换具有三重态光敏剂，显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态†

  摘要：

  据报道，show （I）三羰基聚吡啶配合物的制备显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并已将这些配合物作为三重态光敏剂用于基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换。咪唑稠合的菲咯啉用作N ^ N配位配体，其上连接有不同的芳基（苯基，Re-0；香豆素，Re-1和萘基，Re-2）。Re-1显示出对可见光的强烈吸收（在473 nm下ε = 60 800 M -1 cm -1）。双方重新-1和RE-2示出了长寿命Ť 1种状态（寿命，τ Ť，是分别高达86.0微秒和64.0微秒）。这些性质与正常rh（I）三羰基聚吡啶配合物（例如Re-0（ε = 5100 M -1 cm -1在439 nm，τ）下对可见光的吸收较弱和短寿命的三线态激发态相反）T = 2.2μs）。使用稳态和时间分辨吸收和发射光谱仪以及DFT计算对配合物的光物理性质进行了全面研究。配体内三重态激发态被认为是导致超长寿命T的

  DOI：

  10.1039/c2dt30804e
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钌（II）-聚亚胺-香豆素光捕获分子阵列：基于三重态-三重态Ann灭的上转换的设计原理和应用

  摘要：

  Ru II –双吡啶复合物通常在紫外光谱中吸收450 nm以下，并且其摩尔消光系数仅为中等（ε <16000  M -1  cm -1）。因此，具有强烈可见光吸收的Ru II-聚亚胺络合物引起了人们的极大兴趣。但是，没有有效的光捕获钌（II）/有机发色团阵列的报道。在此，我们报告了第一个可见光捕获Ru II-香豆素阵列，其在475 nm处吸收（ε高达63 300  M -1  cm -1，比典型的Ru II高4倍。–聚亚胺配合物）。这些阵列中的供体激发态可以有效地转化为受体激发态（即有效的能量转移），而不会损失受体的磷光量子产率。基于稳态和时间分辨光谱以及DFT计算，我们提出了设计Ru II-聚吡啶-发色团光捕获阵列的一般规则，该规则指出配体的1 IL能级必须接近于金属到配体电荷转移（M LCT）状态的各自能级。能量水平低于相应的1 M LCT / 3 M的1 IL / 3 ILLCT状态

  DOI：

  10.1002/chem.201101377

文献信息

• Visible light-harvesting cyclometalated Ir(III) complexes with pyreno[4,5-d]imidazole C^N ligands as triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Xiuyu Yi、Pei Yang、Dandan Huang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.020

  日期：2013.1

  Cyclometalated Ir(III) complexes with pyrenyl-fused imidazole ligands were prepared. The complexes show strong absorption of visible light and long-lived triplet excited state and were used as triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation (TTA) upconversion. Pyreno[4,5-d]imidazole C^N ligand was used to access the long-lived T1 excited state (Ir-1, bpy = 2,2′-bipyridine as the N^N ligand

  制备了具有吡啶基稠合的咪唑配体的环金属化的Ir（III）配合物。该络合物显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并被用作三重态-三重态an灭（TTA）上转换的三重态光敏剂。Pyreno [4,5-d〕咪唑C ^ N配体被用来访问该长寿命Ť 1激发态（IR-1 ，联吡啶= 2,2'-联吡啶作为N 1，N配体。τ Ť  = 56.1微秒）。为了提高在可见光范围内的吸收，香豆素衍生N 1，N配体，使用（IR-2 ，ɛ  = 51500中号-1 厘米-1在466纳米，τ Ť= 73.9μs）。配合物在室温下显示红色的磷光。Ir-1和Ir-2的T 1激发态被确定为主要是配体内（3 IL）态，而模型配合物（Ir-0）的金属到配体电荷转移（3 MLCT）态。由稳态发射，瞬态吸收，77 K发射光谱和DFT计算证明。该配合物用作三重态光敏剂用于TTA上转换，并且观察到高达23.7％的上转换量子产率。
• Visible‐Light Harvesting with Cyclometalated Iridium(III) Complexes Having Long‐Lived ³ IL Excited States and Their Application in Triplet–Triplet‐Annihilation Based Upconversion
  作者：Jifu Sun、Wanhua Wu、Huimin Guo、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1002/ejic.201100501

  日期：2011.7

  (TTA) upconversion (upconversion quantum yields, ΦUC, are up to 23.4 %). We propose that weakly phosphorescent or even nonphosphorescent transition metal complexes can be used as triplet sensitizers for TTA upconversion, instead of the currently used phosphorescent complexes. Our design of the light-harvesting IrIII complexes will be helpful for the preparation of transition metal complexes with intense

  通过将捕光香豆素掺入二亚胺配体中，制备了在可见光区（ϵ = 70920 M–1 cm–1，466 nm 处）具有强吸收的环金属化铱 (III) 配合物（用于比较：ϵ = 7030 M–1 cm –1 对于没有光捕获能力的模型二亚胺复合物，在 371 nm 处）。该复合物具有长寿命的内配体三重激发态（3IL，由三重态的自旋密度分析支持）。在室温下，寿命 τT 高达 75.5 μs，由纳秒时间分辨瞬态吸收光谱确定。尽管观察到复合物的磷光较弱（ΦP = 0.6–0.7 %），但证明三重激发态（T1）在光激发时有效填充，通过在三重态-三重态湮灭 (TTA) 上转换中使用复合物作为三重态敏化剂（上转换量子产率，ΦUC，高达 23.4%）。我们建议弱磷光甚至非磷光过渡金属配合物可用作 TTA 上转换的三线态敏化剂，而不是目前使用的磷光配合物。我们设计的捕光 IrIII 配合物将有助于制备具有强烈吸收可
• A novel square-planar Pt(<scp>ii</scp>) complex as a monomeric and dimeric G-quadruplex DNA binder
  作者：Chun-Qiong Zhou、Zi-Qi Li、Ting-Cong Liao、Tian-Zhu Ma、Shuo-Bin Chen、Yuan-Yuan Liang

  DOI：10.1039/c8ra03606c

  日期：——

  A novel phenanthroimidazole ethylenediamine Pt(II) complex with coumarin derivative (1) was synthesized and showed higher affinity, selectivity and thermal stabilization for mixed-type dimeric G-quadruplexes (G2T1) over monomeric G-quadruplexes (G1) and duplex DNA. Complex 1 could bind to G-quadruplexes via end-stacking and external-binding modes.

  合成了一种新型菲并咪唑乙二胺 Pt( II ) 与香豆素衍生物 (1) 的络合物，该络合物对混合型二聚体 G-四链体 (G2T1) 表现出比单体 G-四链体 (G1) 和双链体 DNA 更高的亲和力、选择性和热稳定性。复合物 1 可以通过末端堆积和外部结合模式与 G 四联体结合。
• CN114573641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rhenium(i) tricarbonyl polypyridine complexes showing strong absorption of visible light and long-lived triplet excited states as a triplet photosensitizer for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Xiuyu Yi、Jianzhang Zhao、Wanhua Wu、Dandan Huang、Shaomin Ji、Jifu Sun

  DOI：10.1039/c2dt30804e

  日期：——

  (Phenyl, Re-0; Coumarin, Re-1 and naphthyl, Re-2). Re-1 shows strong absorption of visible light (ε = 60 800 M−1 cm−1 at 473 nm). Both Re-1 and Re-2 show long-lived T1 states (lifetime, τT, is up to 86.0 μs and 64.0 μs, respectively). These properties are in contrast to the weak absorption of visible light and short-lived triplet excited states of the normal rhenium(I) tricarbonyl polypyridine complexes

  据报道，show （I）三羰基聚吡啶配合物的制备显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并已将这些配合物作为三重态光敏剂用于基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换。咪唑稠合的菲咯啉用作N ^ N配位配体，其上连接有不同的芳基（苯基，Re-0；香豆素，Re-1和萘基，Re-2）。Re-1显示出对可见光的强烈吸收（在473 nm下ε = 60 800 M -1 cm -1）。双方重新-1和RE-2示出了长寿命Ť 1种状态（寿命，τ Ť，是分别高达86.0微秒和64.0微秒）。这些性质与正常rh（I）三羰基聚吡啶配合物（例如Re-0（ε = 5100 M -1 cm -1在439 nm，τ）下对可见光的吸收较弱和短寿命的三线态激发态相反）T = 2.2μs）。使用稳态和时间分辨吸收和发射光谱仪以及DFT计算对配合物的光物理性质进行了全面研究。配体内三重态激发态被认为是导致超长寿命T的