HFIP-mediated multicomponent reactions for the synthesis of fluorescent quinoline-fused pyrroles
作者:Rohit Kumar、Swadhin Swaraj Acharya、Prabhas Bhaumick、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury
DOI:10.1016/j.tet.2023.133250
日期:2023.2
Herein we report a metal-free multicomponent reaction for the synthesis of diverse quinoline-fused pyrroles using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro isopropanol (HFIP) as a reaction medium cum promoter. The reaction of aryl glyoxals, 4-hydroxycoumarin or other cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and 6/5-aminoquinoline or 5-aminoisoquinoline in the HFIP medium under reflux conditions provide regioselective corresponding
在此,我们报告了使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为反应介质和促进剂合成多种喹啉稠合吡咯的无金属多组分反应。芳基乙二醛、4-羟基香豆素或其他环状 1,3-二羰基化合物与 6/5-氨基喹啉或 5-氨基异喹啉在回流条件下在 HFIP 介质中的反应提供区域选择性相应的喹啉/异喹啉稠合吡咯。这种方法适用于范围广泛的底物,并提供了良好至非常好的产率的喹啉/异喹啉稠合吡咯。该协议的显着特点是无金属条件、操作简单、易于纯化以及产品中存在生物活性吡咯、喹啉/异喹啉和环状 1,3-二羰基部分。大多数合成的稠合吡咯具有荧光特性。通过记录紫外-可见和稳态荧光光谱研究了所有合成的稠合吡咯的光物理性质。化合物4a、4e、4f、4h、4i和4s显示出非常好的荧光量子产率。