diethyl 3,4-dimethylpyrrole-2,5-dicarboxylate | 2199-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 3,4-dimethylpyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3,4-Dimethyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-diaethylester；3,4-Dimethyl-2,5-dicarbethoxy-pyrrole；2,5-Diethoxycarbonyl-3,4-dimethyl-pyrrol；3,4-Dimethyl-2,5-dicarbethoxy-pyrrol；3,4-Dimethyl-2,5-dicarbethoxypyrrol；2,5-Diethyl 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate；diethyl 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 2199-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: YFUTWAJVPNLHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethylpyrrole-2,5-dicarboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Eisner et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1655,1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azidobutanoate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到diethyl 3,4-dimethylpyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基羧基酯直接制备N-未取代的吡咯-2,5-二羧酸酯

  摘要：

  描述了一种通过简单的钛（IV）介导的2-叠氮基羧酸酯的氧化二聚作用合成对称的吡咯-2，5-二羧酸吡咯衍生物的新方法。该方法涉及将钛（IV）烯醇化物转变成非分离的2-亚氨基酯，其经历氧化偶联和闭环以产生芳族吡咯体系。讨论了该新方法的机制，范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/ol901637w

文献信息

• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• Scarsella, Marco; Sleiter, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 11, p. 757 - 762
  作者：Scarsella, Marco、Sleiter, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Hoefelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 216,229
  作者：Fischer、Hoefelmann

  DOI：——

  日期：——
• Halogenation and oxidation of 2,5-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dialkylpyrroles. A possible route to side-chain functionalized 3,4-dialkylpyrroles
  作者：Enrico Baciocchi、Ester Muraglia、Giancarlo Sleiter

  DOI：10.1021/jo00034a055

  日期：1992.4
• Cocco, Domenico; Giancaspro, Carlo; Sleiter, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 3/4, p. 145 - 146
  作者：Cocco, Domenico、Giancaspro, Carlo、Sleiter, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——