2(R*)-Methyl-3(R*)-methoxypent-4-en-1-oic acid | 65500-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(R*)-Methyl-3(R*)-methoxypent-4-en-1-oic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-methoxy-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 65500-10-9；65500-11-0；72050-26-1；72050-27-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BLNRPGKREGNEEJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R*)-Methyl-3(R*)-methoxypent-4-en-1-oic acid 在 正丁基锂 、 乙酸甲酯 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl este
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2(R*)-Methyl-3(R*)-methoxypent-4-en-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Melithiazole C
  作者：Julian Gebauer、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol701459j

  日期：2007.8.1

  A short and convergent synthesis of the myxobacterial antibiotic melithiazole C is described featuring a highly E-selective cross-metathesis as the key step.
• Diastereoselective Carbometalation of Vinyl Metals
  作者：Ilane Marek、Jean-Michel Lefrancois、Jean-F. Normant

  DOI：10.1021/jo00094a028

  日期：1994.7

  The allylzincation of vinylmetals is a very general reaction; whatever the nature of the vinyl organometallics, the reaction occurs with 1 equiv of substituted allylmagnesium bromide, if 1 equiv of zinc salt is present. This new synthetic approach leads to the creation of stereogenic secondary carbon centers with an excellent level of stereocontrol.