4,6-dimethoxy-3-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 1357016-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-ynyl]-1-benzofuran
• CAS: 1357016-37-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₆
• 分子量: 458.511
• InChiKey: NXTNPAARKZRSAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-dimethoxy-3-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)propa-1,2-dien-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 通过氧化引发的 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，

  DOI：

  10.1021/jo202366c
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 4,6-dimethoxy-3-(1-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 通过氧化引发的 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，

  DOI：

  10.1021/jo202366c

文献信息

• Cycloaromatization Protocol for Synthesis of Polysubstituted Phenol Derivatives: Method Development and Mechanistic Studies
  作者：William T. Spencer、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jo3010952

  日期：2012.9.7

  The scope of the cycloaromatization of propargylic ethers was explored using operationally simple air- and moisture-insensitive conditions. Highly substituted phenol derivatives were obtained in high yields. Mechanistic experiments indicate that the reaction occurs by an electro-cyclization followed by 1,3-proton transfer.
• Total Synthesis of (±)-Rocaglamide via Oxidation-Initiated Nazarov Cyclization
  作者：John A. Malona、Kevin Cariou、William T. Spencer、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jo202366c

  日期：2012.2.17

  successful second-generation approach using an oxidation-initiated Nazarov cyclization of a heteroaryl alkoxyallene. Full details of these two approaches are given, as well as the characterization of undesired reaction pathways available to the Nazarov cyclization product. A sequence of experiments that led to an understanding of the unexpected reactivity of this key intermediate is described, which culminated

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，