1,6-anhydromaltose | 2672-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydromaltose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2672-63-1；6983-27-3；34395-01-2；35405-71-1；56907-28-9；61117-13-3；78215-49-3；80795-18-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₀
• 分子量: 324.285
• InChiKey: LTYZUJSCZCPGHH-OHCBFJQYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,6-anhydromaltose
  参考文献：
  名称：

  全合成环麦芽六糖

  摘要：

  摘要首次描述了从麦芽糖开始的21步总产率为0.3％的全环麦芽索糖的全合成。麦芽糖被转化为烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）和O-（4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖基氟（6）。化合物5与化合物6的糖基化以及产物的部分脱保护得到烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-双[O-（2 ，（3,6-三-O-苄基-gad-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷，进一步被糖基糖基化供体6，并转化为关键中间体O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-四[[O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80136-2

文献信息

• Total synthesis of cyclomaltohexaose
  作者：Yukio Takahashi、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80136-2

  日期：1987.7

  Abstract Described for the first time is a total synthesis of cyclomalthoexaose, in 0.3% overall yield, in 21 steps starting from maltose. Maltose was transformed into allyl O -(2,3,6-tri- O -benzyl-α- d -glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri- O -benzyl-β- d -glucopyranoside ( 5 ) and O -(4- O -acetyl-2,3,6-tri- O -benzyl-α- d -glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri- O -benzyl-β- d -glucopyranosyl fluoride ( 6

  摘要首次描述了从麦芽糖开始的21步总产率为0.3％的全环麦芽索糖的全合成。麦芽糖被转化为烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）和O-（4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖基氟（6）。化合物5与化合物6的糖基化以及产物的部分脱保护得到烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-双[O-（2 ，（3,6-三-O-苄基-gad-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷，进一步被糖基糖基化供体6，并转化为关键中间体O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-四[[O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2