dimethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)succinate | 51705-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)succinate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-(4-hydroxybenzyl)tartrate；dimethyl (2S,3R)-3-(4-hydroxybenzyl)tartrate；(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(4-hydroxy-benzyl)-succinic acid dimethyl ester；(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-benzyl)-bernsteinsaeure-dimethylester；(2R:3S)-2.3-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-benzyl)-bernsteinsaeure-dimethylester；(+)-Piscidsaeure-dimethylester；(3s,2r)-Methyl 2-(4-hydroxybenzyl)tartrate；dimethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]butanedioate
• CAS: 51705-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: JTYHGABIYFXIMS-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  439.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)succinate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,3-二羟基-2-[(4-羟基苯基)甲基]丁二酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-鱼腥草酸和升麻酸L的立体选择性合成

  摘要：

  使用 4-苄氧基苄基溴对 (2S,3S,5S,6S)-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环-5,6-二硫代羧酸锂的烯醇化锂进行立体选择性的烷基化，得到两个带有羧酸根的新立体中心在顺式关系中。该中间体的水解脱保护产生天然产物 (+)-鱼腥草酸。在仲羟基上安装肉桂酸酯，然后选择性脱保护，得到比例为 3:1 的顺式/反式肉桂酸酯混合物。最终得到天然产物升麻酸L。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501002
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-hydroxyphenyl)pyruvate, enol form 在 咪唑 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 (DHQD)2AQN 、 Amberlite IR-120B (H(+)-form) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 dimethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of All Four Stereoisomers of Piscidic AcidviaCatalytic Asymmetric Dihydroxylation of (Z)- and (E)-trisubstituted Olefins

  摘要：

  通过 Sharpless 催化，以 (4-hydroxyphenyl)pyruvic acid 为原料，分 6 步对 (Z)- 和 (E)- 三取代烯烃进行不对称二羟基化反应，合成了 (2S，3R)-(+)-piscidic acid 的所有四种立体异构体，且光学纯度很高。(4-羟基苯基)丙酮酸甲酯与(碳氧亚甲基)三苯基膦的维蒂希反应以 3:1 的比例生成(Z)-和(E)-三取代烯烃。用叔丁基二甲基硅醚保护酚羟基后，(Z)-烯烃通过使用手性配体二氢喹啉-1,4-蒽醌基二醚进行不对称二羟基化反应，反应进行率为 89%。通过重结晶，光学纯度提高到大于 99%。使用二氢喹啉-1,4-蒽醌二乙醚可以得到 (2R，3S)-(-)-piscidic acid。在(E)-烯烃的不对称二羟基化过程中，酞嗪配体（二氢喹啉和二氢喹啉-1,4-酞嗪二乙醚）具有很高的等效值。通过相同的脱保护程序，分别得到了 (2S, 3S)-(+)-3-epi-piscidic acid 和 (2R, 3R)-(-)-2-epi-piscidic acid。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1934

文献信息

• Total Synthesis of (+)-(2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Piscidic Acid<i>via</i>Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of a Trisubstituted Olefin
  作者：Hiroaki TOSHIMA、Masatoshi SAITO、Teruhiko YOSHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.63.964

  日期：1999.1

  (+)-(2S,3R)-Piscidic acid was efficiently synthesized with high optical purity (90% e.e.) via Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of a trisubstituted olefin in only 6 steps from commercially available 4-hydroxyphenylpyruvic acid as the starting material. The reaction proceeded with high optical purity by using the chiral ligands, dihydroquinidine 2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether or

  通过仅六步就从商业上可获得的4-羟基苯基丙酮酸作为起始原料，通过三取代烯烃的Sharpless催化不对称二羟基化反应，以高光学纯度（90％ee）有效地合成了（+）-（2S，3R）-二十二烷酸。通过使用手性配体二氢奎尼丁2，5-二苯基-4，6-嘧啶二基二醚或二氢奎尼丁1，4-蒽醌二基二醚，反应以高光学纯度进行。
• Isolierung, Konstitution und Synthese der (R)-(?)-Eucomins�ure
  作者：Werner Heller、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19740570628

  日期：——

  piscidic acid ((2 R, 3 S)-2-(4′-hydroxybenzyl)-tartaric acid) (8). Consequently, eucomic acid is (R)-(−)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid (1). For the stereospecific synthesis, methyl cis-p-methoxybenzylidene-succinic acid (22) was transformed into the γ-lactone 24 which, by catalytic hydrogenolysis, yielded (±)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid 1-methyl ester (27). Resolution with (−)-quinine led to the

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。
• Brandaenge,S. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 1237 - 1238
  作者：Brandaenge,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quadratically hyponormal weighted shifts and their examples
  作者：Il Bong Jung、Sang Soo Park

  DOI：10.1007/bf01232741

  日期：2000.12

  We discuss some characterizations for the quadratical hyponormal unilateral weighted shift W alpha with a weight sequence alpha, which give a distinction example for quadratical hyponormality and positively quadratical hyponormality. In addition, we consider a recursively quadratically hyponormal weighted shift with a recursive weight alpha : root x, (root u, root v, root w)(boolean AND) which is a back step extension of subnormal completion of u, v, and w with 0 < x less than or equal to u. < v < w, and prove that the recursively weighted shift W alpha is quadratically hyponormal if and only if it is positively quadratically hyponormal.
• A Stereoselective Synthesis of (+)-Piscidic Acid and Cimicifugic Acid L
  作者：Vanessa Miranda、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201501002

  日期：2015.12

  6S)-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane-5,6-dithiocarboxylate using 4-benzyloxybenzyl bromide stereoselectively gave two new stereogenic centres with the carboxylate groups in a cis relationship. Hydrolytic deprotection of this intermediate produced the natural product (+)-piscidic acid. Installation of a cinnamic acid ester at the secondary hydroxy group was followed by selective deprotection to give a mixture

  使用 4-苄氧基苄基溴对 (2S,3S,5S,6S)-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环-5,6-二硫代羧酸锂的烯醇化锂进行立体选择性的烷基化，得到两个带有羧酸根的新立体中心在顺式关系中。该中间体的水解脱保护产生天然产物 (+)-鱼腥草酸。在仲羟基上安装肉桂酸酯，然后选择性脱保护，得到比例为 3:1 的顺式/反式肉桂酸酯混合物。最终得到天然产物升麻酸L。