4'-O-methyl-piscidic acid dimethyl ester | 51643-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4'-O-methyl-piscidic acid dimethyl ester
• 英文别名: (2R:3S)-2.3-dihydroxy-2-(4-methoxy-benzyl)-succinic acid dimethyl ester；(2R:3S)-2.3-Dihydroxy-2-(4-methoxy-benzyl)-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butanedioate
• CAS: 51643-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: ZLMUPNCQNXLFEY-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-methyl-piscidic acid dimethyl ester 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isolierung，Konstitution和Synthese der（R）-（-）-Eucominsäure †

  摘要：

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570628
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-2-[(4-羟基苯基)甲基]丁二酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4'-O-methyl-piscidic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isolierung，Konstitution和Synthese der（R）-（-）-Eucominsäure †

  摘要：

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570628

文献信息

• Stereoselektive Alkylierung an C(?) von Serin, Glycerins�ure, Threonin und Weins�ure �ber heterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi、Marlyse Gander-Coquoz、Reto Naef

  DOI：10.1002/hlca.19870700426

  日期：1987.7.8

  Steroselective Alkylation at C(α) of Serine, Clyceric Acid, Threonine, and Tartaric Acid Involving Heterocyclic Enolates with Evocyelic Double Bonds

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化
• Stereoselective alkylation of tartrate derivatives. A concise route to (+)-O-methylpiscidic acid and natural analogues
  作者：Anthony J. Burke、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1039/b606362b

  日期：——

  The lithium enolate of (2S,3S,5S,6S)-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane-5,6-dithiocarboxylate 8 undergoes stereoselective mono- and/or dialkylations to afford two new stereogenic centers. The alkylation products obtained possessed a cis stereochemistry, which was confirmed by the synthesis of natural 4′-O-methylpiscidic acid dimethyl ester 2.

  (2S,3S,5S,6S)-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二噻烷-5,6-二羧酸盐 8 的锂烯醇盐经历立体选择性的单烷基化和/或双烷基化反应，生成两个新立体中心。获得的烷基化产物具有顺式立体化学，这通过天然 4′-O-甲基皮斯喀酸二甲酯 2 的合成得到了确认。
• Quadratically hyponormal weighted shifts and their examples
  作者：Il Bong Jung、Sang Soo Park

  DOI：10.1007/bf01232741

  日期：2000.12

  We discuss some characterizations for the quadratical hyponormal unilateral weighted shift W alpha with a weight sequence alpha, which give a distinction example for quadratical hyponormality and positively quadratical hyponormality. In addition, we consider a recursively quadratically hyponormal weighted shift with a recursive weight alpha : root x, (root u, root v, root w)(boolean AND) which is a back step extension of subnormal completion of u, v, and w with 0 < x less than or equal to u. < v < w, and prove that the recursively weighted shift W alpha is quadratically hyponormal if and only if it is positively quadratically hyponormal.
• Isolierung, Konstitution und Synthese der (R)-(?)-Eucomins�ure
  作者：Werner Heller、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19740570628

  日期：——

  piscidic acid ((2 R, 3 S)-2-(4′-hydroxybenzyl)-tartaric acid) (8). Consequently, eucomic acid is (R)-(−)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid (1). For the stereospecific synthesis, methyl cis-p-methoxybenzylidene-succinic acid (22) was transformed into the γ-lactone 24 which, by catalytic hydrogenolysis, yielded (±)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid 1-methyl ester (27). Resolution with (−)-quinine led to the

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。