2-溴-1-(3,5-二氯-2-羟基苯基)乙酮 | 53244-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(3,5-二氯-2-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-Bromo-3',5'-dichloro-2'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: ω-Brom-2-hydroxy-3,5-dichlor-acetophenon；2-bromo-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-ethanone；2-Bromo-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 53244-91-0
• 化学式: C₈H₅BrCl₂O₂
• 分子量: 283.937
• InChiKey: MOYDZRNLOHIJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(3,5-二氯-2-羟基苯基)乙酮 在 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 6,8-dichloro-3-(toluene-4-sulfonyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  MeONH2·HCl介导的α-亚甲基化/缀合α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜的共轭反应：通往3-Sulfonylchroman-4-ones

  摘要：

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707245
• 作为产物：
  描述：

  ω-Brom-2-acetoxy-3,5-dichlor-acetophenon 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-溴-1-(3,5-二氯-2-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Armarego,W.L.F., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 95 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域
• Design, synthesis and biological evaluation of thiazolyl-halogenated pyrroles or pyrazoles as novel antibacterial and antibiofilm agents
  作者：Yuanchen Zhong、Huan Liu、Feifei Chen、Qian He、Xiaofei Zhang、Lefu Lan、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116221

  日期：2024.3

  The formation of biofilm is one of the important factors for bacteria to develop drug-resistant. A series of halogenated-pyrroles or pyrazoles containing thiazole groups as antibacterial agents were designed and synthesized to target biofilms. Among them, compound showed antibacterial activity against various Gram-positive bacteria, particularly against vancomycin-resistant (MIC ≤0.125 μg/mL). Additionally

  生物膜的形成是细菌产生耐药性的重要因素之一。设计并合成了一系列含有噻唑基团的卤代吡咯或吡唑作为抗菌剂，以针对生物膜。其中，化合物对多种革兰氏阳性菌均表现出抗菌活性，特别是对万古霉素耐药菌（MIC≤0.125 μg/mL）。此外，该化合物在亚 MIC 剂量下可显着抑制生物膜形成。此外，与吡咯霉素 C 相比，该化合物表现出显着较低的哺乳动物细胞毒性，并且还评估了其在不同物种中的肝微粒体代谢稳定性。进一步的感染模型实验证明该化合物是有效的。
• Cascaval, Alexandru; Wegner, Gerhard, Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 6, p. 723 - 728
  作者：Cascaval, Alexandru、Wegner, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• MUXAMETOVA, D. YA.;PETRUSHINA, T. F.;KOZLOVA, V. A.;AKMANOVA, N. A., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1982, 25, N 9, 1050-1054
  作者：MUXAMETOVA, D. YA.、PETRUSHINA, T. F.、KOZLOVA, V. A.、AKMANOVA, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• CASCAVAL, AL., BUL. INST. POLITEHN. IASI, 1982, 28, N 1-4, 83-86
  作者：CASCAVAL, AL.

  DOI：——

  日期：——