N-(4-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-6-yl)acetamide | 640720-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methyl-5,8-dioxoquinolin-6-yl)acetamide
• CAS: 640720-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: DXHFHEKFASBSIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  527.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-6-yl)acetamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  9，甲基-1H- [1，4]噻嗪基[3，2-g]喹啉-2，5，10（3H）-三酮，Shermilamine生物碱的B，C，D环核的合成。

  摘要：

  由N-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）合成9-甲基-1H- [1,4]噻嗪并[3,2-g]喹啉-2,5,10（3H）-三酮（4）描述了乙酰胺（23）。2，2'-二硫代二烷基双[N-（2,5-二甲氧基苯基）乙酰胺]（19）的氧化环化为5,8-二甲氧基-2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一个（7b）报告。

  DOI：

  10.1039/b307124c
• 作为产物：
  描述：

  crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 2-acetamido-5-bromo-1,4-benzoquinone 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到N-(4-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  9，甲基-1H- [1，4]噻嗪基[3，2-g]喹啉-2，5，10（3H）-三酮，Shermilamine生物碱的B，C，D环核的合成。

  摘要：

  由N-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）合成9-甲基-1H- [1,4]噻嗪并[3,2-g]喹啉-2,5,10（3H）-三酮（4）描述了乙酰胺（23）。2，2'-二硫代二烷基双[N-（2,5-二甲氧基苯基）乙酰胺]（19）的氧化环化为5,8-二甲氧基-2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一个（7b）报告。

  DOI：

  10.1039/b307124c

文献信息

• Synthesis of 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione, the B,C,D ring core of the shermilamine alkaloids
  作者：Norman O. Townsend、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/b307124c

  日期：——

  Synthesis of 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione (4), from N-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide (23) is described. Oxidative cyclisation of 2,2'-disulfanediylbis[N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide] (19) to 5,8-dimethoxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one (7b) is also reported.

  由N-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）合成9-甲基-1H- [1,4]噻嗪并[3,2-g]喹啉-2,5,10（3H）-三酮（4）描述了乙酰胺（23）。2，2'-二硫代二烷基双[N-（2,5-二甲氧基苯基）乙酰胺]（19）的氧化环化为5,8-二甲氧基-2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一个（7b）报告。