1-benzyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1039398-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 2-(3-Benzylimidazol-3-ium-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 1039398-94-1
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆N₃O₃
• 分子量: 402.247
• InChiKey: VLYDUPDNZUYZLM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(3-(1H-imidazol-1-yl)-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  吡咯咪唑衍生物与咪唑鎓鎓盐通过叠氮基环扩环的简单方法†

  摘要：

  在Et 3 N存在下2 H-叠氮基与1-烷基-3-苯甲酰基-1 H-咪唑鎓溴化物的多米诺反应提供了通往1-烷基-3-（1 H-吡咯-3-基）的简便方法-1 H-咪唑-3-溴化铵。1-苄基衍生物可以在Pd / C上用HCO 2 NH 4还原为1-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-咪唑。KOH对吡咯基咪唑盐的作用产生了一种新型的稳定内立物3-（1 H-咪唑-3-基-3-基）-吡咯-1-化物，其原则上可以与以下物质处于互变异构平衡：相应的N杂环卡宾。虽然，根据DFT B3LYP / 6-31G（d）计算在真空中，2-芳基中的供电子取代基导致互变异构平衡移至卡宾侧，所研究的化合物以叶立德形式存在于溶液中并呈固态，这与相对稳定性相对应。用PCM溶剂模型计算出的种类。

  DOI：

  10.1039/c4ob00865k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基离子液体的抗腐蚀性能与阳离子结构的关系

  摘要：

  也许是第一次，配制了五种基于咪唑的离子液体 （ILs），并使用化学和电化学程序探索了它们对 1.0 M HCl 溶液中 304SS 腐蚀的抑制作用。采用元素鉴定、FT-IR、13C 光谱和 1H NMR 分析验证新 ILs 的分子结构。这些测试表明，在相当小的剂量下，新的 ILs 是有效的抑制剂。合成的 IL 的整体效率在 63% 到 95% 之间。离子液体的吸附力受其界面结构的有机阳离子部分的影响。数据显示，ILs （R = –OCH3） 具有最高的离子液体吸附。ILs 阳离子部分 NO2 基团的存在对 ILs 的吸附有不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118198

文献信息

• NHC as the Guiding Factor in a Copper-Catalyzed Intramolecular C Arylation of Pyrrolylimidazolium Salts: Synthesis of Luminescent Heterotetracyclic Frameworks
  作者：Olesya A. Tomashenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02627

  日期：2017.1.6

  -imidazol-3-ium bromides undergo a copper-catalyzed intramolecular direct C arylation under mild conditions to give new heterocyclic frameworks. The cyclizations involve the formation of betaines (imidazoliumylpyrrolides) under basic conditions and the tautomerizaton of the betaines to the corresponding NHCs, which are the reactive species responsible for the selectivity of the arylation via the formation

  3-（2 / 4-（2-溴苯基）-1 ħ -吡咯-3-基）-1 ħ咪唑-3-鎓溴化物经历温和的条件下的铜-催化的分子内直接芳基化Ç，得到新的杂环骨架。环化涉及在碱性条件下甜菜碱的形成（咪唑基吡咯烷酮）和甜菜碱与相应的NHC的互变异构，它们是通过形成NHC-Cu络合物而对芳基化反应负责的反应性物种。将伯盐芳基化产物脱卤化氢，得到7 H-咪唑并[2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉和1 H-咪唑并[2,1- a ]吡咯并[3,4 - ç]异喹啉杂环骨架，通过除去苄基-PG ，它们分别进一步转变成热力学上更稳定的1 H-和6 H-互变异构体。新的杂环系统在具有高量子产率的溶液中具有荧光。
• Anti-corrosion properties of new imidazolium-based ionic liquids as a function of cation structure
  作者：Hind M. Ismaeel、M.A. Deyab、M.I. Nessim、Safaa I. Elewa

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118198

  日期：2022.1

  the first time, five imidazolium-based ionic liquids (ILs) were formulated, and their inhibitory effects on 304SS corrosion in 1.0 M HCl solution were explored using chemical and electrochemical procedures. Elemental identification, FT-IR, 13C spectra and 1H NMR analysis were used to verify the molecular structure of the new ILs. These tests showed that at quite small doses, the new ILs are effective

  也许是第一次，配制了五种基于咪唑的离子液体 （ILs），并使用化学和电化学程序探索了它们对 1.0 M HCl 溶液中 304SS 腐蚀的抑制作用。采用元素鉴定、FT-IR、13C 光谱和 1H NMR 分析验证新 ILs 的分子结构。这些测试表明，在相当小的剂量下，新的 ILs 是有效的抑制剂。合成的 IL 的整体效率在 63% 到 95% 之间。离子液体的吸附力受其界面结构的有机阳离子部分的影响。数据显示，ILs （R = –OCH3） 具有最高的离子液体吸附。ILs 阳离子部分 NO2 基团的存在对 ILs 的吸附有不利影响。
• A simple approach to pyrrolylimidazole derivatives by azirine ring expansion with imidazolium ylides
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Olesya A. Tomashenko、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c4ob00865k

  日期：——

  A domino reaction of 2H-azirines with 1-alkyl-3-phenacyl-1H-imidazolium bromides in the presence of Et3N provides a facile route to 1-alkyl-3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-imidazol-3-ium bromides. 1-Benzyl derivatives can be reduced to 1-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-imidazoles with HCO2NH4 on Pd/C. The action of KOH on pyrrolylimidazolium salts leads to a new type of stable ylide, 3-(1H-imidazol-3-ium-3-yl)-pyrrol-1-ides

  在Et 3 N存在下2 H-叠氮基与1-烷基-3-苯甲酰基-1 H-咪唑鎓溴化物的多米诺反应提供了通往1-烷基-3-（1 H-吡咯-3-基）的简便方法-1 H-咪唑-3-溴化铵。1-苄基衍生物可以在Pd / C上用HCO 2 NH 4还原为1-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-咪唑。KOH对吡咯基咪唑盐的作用产生了一种新型的稳定内立物3-（1 H-咪唑-3-基-3-基）-吡咯-1-化物，其原则上可以与以下物质处于互变异构平衡：相应的N杂环卡宾。虽然，根据DFT B3LYP / 6-31G（d）计算在真空中，2-芳基中的供电子取代基导致互变异构平衡移至卡宾侧，所研究的化合物以叶立德形式存在于溶液中并呈固态，这与相对稳定性相对应。用PCM溶剂模型计算出的种类。