2-溴-1-(4-(三氟甲基)苯基)-1-丙酮 | 95728-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-(三氟甲基)苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-trifluoromethylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one；2-bromo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 95728-57-7
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O
• 分子量: 281.072
• InChiKey: NFXCMWCJLDRJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-(三氟甲基)苯基)-1-丙酮 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二烯经3,6-二氢-2H-硫吡喃的碱诱导的环缩合反应合成环戊烯：非对映异构及其机理的研究。

  摘要：

  描述了对由3，6-二氢-2H-硫代吡喃新合成环戊烯的范围和机理的研究。使在α位置被吸电子基团取代的卤代烷与硫代硫酸钠反应，生成相应的Bunte盐，通过用温和的碱处理消除亚硫酸氢盐的元素，可以将其转化为反应性硫代羰基化合物。通过1，3-二烯原位捕获可提供良好的收率，其中各种3，6-二氢-2H-硫代吡喃在2-位被吸电子基团取代。这些环加合物在低温下暴露于强碱下会引起新的环收缩，在用甲基碘淬灭后得到2-（甲硫基）-3-环戊烯。发现在这些环戊烯的产生过程中表现出的非对映选择性水平取决于二氢噻喃的2-位上的吸电子基团的性质以及二烯组分中最初存在的取代模式。在某些情况下，在环收缩期间降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯基环丙烷。在一个底物上，乙烯基环丙烷向环戊烯的高度非对映选择性重排得到了明确证明，表明这可能是整个环收缩机制的关键特征。在环收缩过程中降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯

  DOI：

  10.1021/jo960537o
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]丙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-(三氟甲基)苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯甲酰溴对亲核取代反应性降低。

  摘要：

  观察到叔丁基胺对α-溴苯甲酮的取代率的系统提高，其中间或对取代基的吸电子能力增强（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 12.7（p-CH（ 3）），15.7（oF），20.5（H），20.0（p-Cl），23.6（m-Cl），27.3（p-CF（3）））。在邻位取代系列中，反应性降低（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 7.64（o-OCH（3）），5.31（o-CH（3）），2.85（o -Cl），2.40（o-CF（3）））。邻位取代的结果来自旋转势垒效应和Adeltaσ+Bdeltaσ+排斥力。反应和α-取代中心（AB）之间的主要键作用只是sigma键。当在A和B之间允许π键键合（元/对位取代）时，发生反应中心的离域和稳定化。

  DOI：

  10.1021/jo011042o

文献信息

• Novel Imidazole Derivatives Useful for the Treatment of Arthritis
  申请人：Hughes Norman Earle

  公开号：US20120302608A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides compounds of the formula below: where A, X and R1-R6 are as described herein, a pharmaceutical salt thereof, and a pharmaceutical composition containing this compound; methods of treating pain associated with osteoarthritis using one of the compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and processes for preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物： 其中A、X和R1-R6如本文所述，其药用盐，以及含有该化合物的药物组合物；使用其中一种化合物或其药用盐治疗与骨关节炎相关的疼痛的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium–f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Weilong Wu、Cai You、Congcong Yin、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00844

  日期：2017.5.19

  The iridium–f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-amino β-unfunctionalized ketones proceeds via a DKR (dynamic kinetic resolution) process for the construction of various chiral N,N-disubstituted α-amino β-unfunctionalized alcohols in quantitative yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (all products >99% ee and >99:1 dr, TON up to 100 000). Importantly

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。
• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Synthesis of Carbamates from Alkyl Bromides and Secondary Amines Using Silver Carbonate
  作者：Vanitha Acharya、Sanjib Mal、Jagadeesh P. Kilaru、Mark G. Montgomery、Sudhindra H. Deshpande、Ravindra P. Sonawane、Bhanu N. Manjunath、Sitaram Pal

  DOI：10.1002/ejoc.201901649

  日期：2020.1.23

  Carbamates were synthesized using silver carbonate as carbonate source. Both symmetric and unsymmetric secondary amines, and a wide range of α‐halopropiophenones were converted into their carbamates.

  使用碳酸银作为碳酸盐源合成氨基甲酸酯。对称和不对称的仲胺，以及各种α-卤代苯乙酮均被转化为氨基甲酸酯。
• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。