2-(3-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone | 225222-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 225222-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: QTBARCWTHRNZKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone 在 30percent H₂O₂ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3-Methoxy-benzenesulfinyl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些α-（对苯亚磺酰基）-对取代的苯乙酮的固态优选构型

  摘要：

  关于α-（对苯亚磺酰基）-对取代的苯乙酮X-PhC（O）CH2S（O）Ph-Y的几何结构的信息[X = OMe，Y = H（1）；X = NO 2，Y = OMe（2）；X = OMe，Y = NO2（3）；IUPAC名称：（1）4-甲氧基苯基苯基亚磺酰基甲基酮；（2）4-硝基苯基4-甲氧基苯基亚磺酰基甲基酮；（3）通过X射线衍射分析获得了4-甲氧基苯基4-硝基苯基亚磺酰基甲基酮。将这些结果与先前从X射线衍射和α-甲基亚磺酰基苯乙酮PhC（O）CH2S（O）Me从头计算得到的结果进行比较，表明（1）和（2）在晶体中采用顺式构象， （3）假设为准gauche几何。通过偶极矩耦合来讨论晶体中这些构象的稳定性，C == O和S == O偶极子带相反电荷的原子之间的库伦和分子内电荷转移相互作用。对（1）和（3），对位取代的苯环与亚磺酰基为准共平面，而对于（2），对取代苯环为准垂直。亚磺酰基硫孤对和

  DOI：

  10.1107/s0108768199008599
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(3-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  的3-芳基取代的苯并噻吩甲简便合成通过2-芳硫基-苯乙酮路易斯酸介导的环化

  摘要：

  在环境温度下，三氟化硼-醚化物的硼酸介导的2-芳基硫基酮1a-h的环化反应以极好的收率得到了3-芳基取代的苯并噻吩2a-h。没有观察到重排的2-芳基取代的苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00392-5

文献信息

• A facile synthesis of 3-aryl-substituted-benzothiophenes via a lewis acid mediated cyclization of 2-arylthio-acetophenones
  作者：Seongkon Kim、Jane Yang、Frank DiNinno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00392-5

  日期：1999.4

  The boron trifluoride-etherate mediated cyclization of 2-arylthio-ketones 1a-h at ambient temperature gave 3-aryl-substituted benzothiophenes 2a-h in excellent yield. None of the rearranged 2-aryl-substituted benzothiophenes were observed.

  在环境温度下，三氟化硼-醚化物的硼酸介导的2-芳基硫基酮1a-h的环化反应以极好的收率得到了3-芳基取代的苯并噻吩2a-h。没有观察到重排的2-芳基取代的苯并噻吩。
• Preferred conformations in the solid state of some α-(<i>p</i>-phenylsulfinyl)-<i>p</i>-substituted acetophenones
  作者：Paulo R. Olivato、Sandra A. Guerrero、J. Zukerman-Schpector

  DOI：10.1107/s0108768199008599

  日期：2000.2.1

  X-ray diffraction and ab initio computations of alpha-methylsulfinylacetophenone, PhC(O)CH2S(O)Me, indicated that (1) and (2) adopt in the crystal a cis1 conformation and (3) assumes a quasi-gauche geometry. The stabilization of these conformations in the crystal is discussed in terms of the dipole moment coupling, Coulombic and intramolecular charge transfer interactions between the oppositely charged

  关于α-（对苯亚磺酰基）-对取代的苯乙酮X-PhC（O）CH2S（O）Ph-Y的几何结构的信息[X = OMe，Y = H（1）；X = NO 2，Y = OMe（2）；X = OMe，Y = NO2（3）；IUPAC名称：（1）4-甲氧基苯基苯基亚磺酰基甲基酮；（2）4-硝基苯基4-甲氧基苯基亚磺酰基甲基酮；（3）通过X射线衍射分析获得了4-甲氧基苯基4-硝基苯基亚磺酰基甲基酮。将这些结果与先前从X射线衍射和α-甲基亚磺酰基苯乙酮PhC（O）CH2S（O）Me从头计算得到的结果进行比较，表明（1）和（2）在晶体中采用顺式构象， （3）假设为准gauche几何。通过偶极矩耦合来讨论晶体中这些构象的稳定性，C == O和S == O偶极子带相反电荷的原子之间的库伦和分子内电荷转移相互作用。对（1）和（3），对位取代的苯环与亚磺酰基为准共平面，而对于（2），对取代苯环为准垂直。亚磺酰基硫孤对和