3-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal | 356067-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 356067-93-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: KKWLRDWNVRMPHH-VSKRKVRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Lohman, Gregory J. S.; Seeberger, Peter H., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7541 - 7543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸糖的合成与转化

  摘要：

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00607-4

文献信息

• Nagorny, Pavel; Fasching, Bernhard; Li, Xuechen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5792 - 5799
  作者：Nagorny, Pavel、Fasching, Bernhard、Li, Xuechen、Chen, Gong、Aussedat, Baptiste、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the fucosylated biantennary N-glycan of erythropoietin
  作者：Bin Wu、Zihao Hua、J. David Warren、Krishnakumar Ranganathan、Qian Wan、Gong Chen、Zhongping Tan、Jiehao Chen、Atsushi Endo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.086

  日期：2006.7

  A synthesis of the protected biantennary N-glycan of the naturally occurring glycoprotein. erythropoietin. is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.