2-deoxy-1,3-dioxo-4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-(+)-glucopyranose | 629652-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-1,3-dioxo-4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-(+)-glucopyranose
• 英文别名: (5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxane-2,4-dione
• CAS: 629652-49-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: VHBJCEQSCMXXBH-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-1,3-dioxo-4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-(+)-glucopyranose 在 吡啶 、 phthalimidesulfenyl chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,5R,6R,7S,8R,13R,14R)-14-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,4,12-trioxa-9-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-1(10)-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 152.33h， 生成 2-deoxy-1,3-dioxo-4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-(+)-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r

文献信息

• Totally Stereoselective Synthesis of 1,3-Disaccharides through Diels−Alder Reactions
  作者：Alessandra Bartolozzi、Stefania Pacciani、Cecilia Benvenuti、Martina Cacciarini、Francesca Liguori、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1021/jo034556r

  日期：2003.10.1

  A nonclassical, totally stereoselective synthesis of orthogonally protected 1,3-disaccharides is reported. Enantiomerically pure beta-keto-delta-lactones, efficiently obtained from glucal and galactal, are transformed into electron-poor heterodienes and chemo-, regio-, and stereoselectively cycloadded to glycals as electron-rich dienophiles, to directly afford 2-thiodisaccharides. The reductive desulfurization

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。