methyl 7-(5-but-3-enyl-2-hydroxy-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclopentyl)heptanoate | 221629-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-(5-but-3-enyl-2-hydroxy-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclopentyl)heptanoate
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R)-2-but-3-enyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 221629-33-0
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: BKDMGXVHSKNANH-SFHLNBCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(5-but-3-enyl-2-hydroxy-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclopentyl)heptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 7-(2-hydroxy-5-(2-(2-oxiranyl)ethyl)-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成13,14-dihydro前列腺素F（1alpha）类似物作为人类FP受体的有效和选择性配体。

  摘要：

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jm990542v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl 7-(5-but-3-enyl-2-hydroxy-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成13,14-dihydro前列腺素F（1alpha）类似物作为人类FP受体的有效和选择性配体。

  摘要：

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jm990542v

文献信息

• Design and Synthesis of 13,14-Dihydro Prostaglandin F_1α Analogues as Potent and Selective Ligands for the Human FP Receptor
  作者：Yili Wang、John A. Wos、Michelle J. Dirr、David L. Soper、Mitchell A. deLong、Glen E. Mieling、Biswanath De、Jack S. Amburgey、Eric G. Suchanek、Cynthia J. Taylor

  DOI：10.1021/jm990542v

  日期：2000.3.1

  selective ligands for the human prostaglandin F receptor (hFP receptor). The compounds lack the olefin unsaturation required for potency in the natural ligand PGF(2)(alpha) yet retain binding affinity for the hFP receptor in the nanomolar to micromolar range. Removal of the alkenes also results in a better selectivity ratio for the hFP receptor over the other prostaglandin receptors tested. A rationale

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。