naphtho[1,2-b]thiophene-4,5-dione | 148839-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,2-b]thiophene-4,5-dione
• 英文别名: benzo[g][1]benzothiole-4,5-dione
• CAS: 148839-48-9
• 化学式: C₁₂H₆O₂S
• 分子量: 214.244
• InChiKey: SARZVTODOAPWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-b]thiophene-4,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DHNT MONOMERS AND POLYMER DYES WITH MODIFIED PHOTOPHYSICAL PROPERTIES

  摘要：

  The present disclosure relates to dihydronaphthothiophene (DHNT), dihydrobenzodithiophene (DHBDT), and dihydronapthothienothiophene (DHNTT) monomer units and fluorescent polymers and co-polymers thereof. DHNT, DHNTT, and/or DHBDT containing water-soluble fluorescent co-polymers, water-soluble tandem fluorescent co-polymers, water-soluble fluorescent co-polymer complexes, water-soluble tandem fluorescent co-polymer complexes, and their use in methods for detecting analytes in a biological sample are also provided.

  公开号：

  WO2024044327A1
• 作为产物：
  描述：

  2-o-Tolyl-thiophene-3-carboxylic acid diethylamide 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 naphtho[1,2-b]thiophene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Combined directed metalation - cross coupling strategies. A regiospecific route to heteroring-annelated artho-naphthoquinones and a short synthesis of β-lapachone

  摘要：

  A general combined metalation - cross coupling methodology (Scheme 1) for the regiospecific construction of heteroring fused o-naphthoquinones 8 is described and its application to a short synthesis of the antimalarial/antitumor natural product beta-lapachone (14) is demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60435-5

文献信息

• Copper(0)/Selectfluor System-Promoted Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage/Annulation of <i>o</i>-Aryl Chalcones: An Unexpected Synthesis of 9,10-Phenanthraquinone Derivatives
  作者：Hanyang Bao、Zheng Xu、Degui Wu、Haifeng Zhang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02212

  日期：2017.1.6

  A general and efficient protocol for the synthesis of 9,10-phenanthraquinone derivatives has been successfully developed involving a copper(0)/Selectfluor system-promoted oxidative carbon–carbon bond cleavage/annulation of o-aryl chalcones. A variety of substituted 9,10-phenanthraquinones were synthesized in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  已经成功开发了一种合成9,10-菲蒽醌衍生物的通用有效方法，该方法涉及铜（0）/ Selectfluor系统促进的邻芳基查耳酮的氧化碳-碳键裂解/环化反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了多种取代的9,10-菲蒽醌。
• 一种9,10-菲醌类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105367399B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前合成菲醌类化合物的方法中存在着氧化剂价格高、污染环境、操作较繁琐、副产物多、成本高，收率偏低、原料不易获得的问题，本发明提出了一种9，10‑菲醌类化合物的制备方法，以取代邻苯基查尔酮为起始物，以铜粉为催化剂，以1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐作为氧化剂，在溶剂中于25～80℃反应12～24小时，得到9，10‑菲醌类化合物。本发明的方法克服了现有技术的缺点，本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，氧源易得且环境友好，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。
• Phenanthrene derivatives as MPGES-1 inhibitors
  申请人：Cote Bernard

  公开号：US20090209571A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention encompasses novel compounds of Formula or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful to treat pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis and acute or chronic pain. Methods of treating diseases or conditions mediated by the mPGES-1 enzyme and pharmaceutical compositions are also encompassed.

  本发明涵盖了公式或其药学上可接受的盐的新型化合物。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1(mPGES-1)酶的抑制剂，因此可用于治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，例如骨关节炎、类风湿性关节炎和急性或慢性疼痛。本发明还涵盖了治疗由mPGES-1酶介导的疾病或病况的方法和制药组合物。
• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130298A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Heterocyclic dione compounds as disclosed in the specification, compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell-mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection.

  说明书中公开的杂环二酮化合物、其组合物及其使用方法，用于治疗T细胞介导的疾病，如自身免疫性疾病和器官移植排斥反应。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem γ-C(sp²)–H Arylation and Cyclization for the Construction of Natural Product-Like Polycyclic Fused <i>ortho</i>-Quinone Scaffolds
  作者：Xingjun Li、Yu Chen、Xiong Xie、Jing Li、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00900

  日期：2024.4.26

  a novel strategy for the direct construction of polycyclic fused ortho-quinone scaffolds through palladium(II)-catalyzed tandem γ-C(sp2)–H arylation and cyclization of arylglyoxals with aryl iodides. This transformation features unique tandem transient directing of γ-C(sp2)–H arylation and cyclization reaction mode, broad substrate scope, especially for the aromatic substrates containing oxygen and

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。