Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,4S)-6-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 1053650-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,4S)-6-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,4S)-6-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1053650-78-4
• 化学式: C₁₇H₃₃F₃O₆SSi
• 分子量: 450.592
• InChiKey: QGYMKICYYDGVMZ-KSCSMHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,4S)-6-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium dihydrogenphosphate sodium chlorite 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-Hydroxy-6-((2R,4S)-6-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的水杨酸天然产物路线：从d-葡萄糖醛正式合成（+）-apicularen A

  摘要：

  据报道，从d-葡糖开始的18步合成了针状类似物（-）- 4。由于（+）- 4已通过8个步骤转化为apicularen A，因此构成了这种有效的天然抗癌剂的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01038-3
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,4S)-6-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的水杨酸天然产物路线：从d-葡萄糖醛正式合成（+）-apicularen A

  摘要：

  据报道，从d-葡糖开始的18步合成了针状类似物（-）- 4。由于（+）- 4已通过8个步骤转化为apicularen A，因此构成了这种有效的天然抗癌剂的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01038-3

文献信息

• Carbohydrate-based routes to salicylate natural products: formal total synthesis of (+)-apicularen A from d-glucal
  作者：Arwel Lewis、Ian Stefanuti、Simon A Swain、Stephen A Smith、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01038-3

  日期：2001.8

  A synthesis of apicularen analogue (−)-4 in 18 steps from d-glucal is reported. As (+)-4 has been converted into apicularen A in 8 steps, this constitutes a formal total synthesis of this potent naturally occurring anti-cancer agent.

  据报道，从d-葡糖开始的18步合成了针状类似物（-）- 4。由于（+）- 4已通过8个步骤转化为apicularen A，因此构成了这种有效的天然抗癌剂的正式全合成。