2-<1,2-bis-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl>furan | 139545-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-<1,2-bis-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl>furan
• 英文别名: 2-[1,2-bis-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]furan；tert-butyl-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 139545-83-8
• 化学式: C₃₈H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 604.937
• InChiKey: HVHWWODXZIJNFD-PSXMRANNSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1,2-bis-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl>furan 在 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-5-hydroxyfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃对氧杂环的方法。第5部分：手性丁烯内酯的合成，构成生物学上有趣的天然产物的基础

  摘要：

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.124
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 indium(III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<1,2-bis-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl>furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃对氧杂环的方法。第5部分：手性丁烯内酯的合成，构成生物学上有趣的天然产物的基础

  摘要：

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.124

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-D-<i>erythro</i>-hexofuranosyl Nucleosides and 3′-Azido-2′, 3′-dideoxy-D-<i>arabino</i>-hexofuranosyl Nucleosides From Tri-<i>O</i>-acetyl-D-glucal via an α,β-Unsaturated Hexose Aldehyde
  作者：Jesper Lau、Jesper Wengel、Erik B. Pedersen、Bent Faber Vestergaard

  DOI：10.1055/s-1991-28417

  日期：——

  α,β-Unsaturated aldehyde 2 prepared from tri-O-acetyl-D-glucal was acetalated and benzoylated to give α,β-unsaturated acetal 6. Hydrogenation of the double bond followed by methanolysis resulted in methyl 2,3-dideoxyfuranosyl glycoside 8 which was used for nucleoside coupling with silylated N 6-isobutyrylcytosine and silylated thymine. Protected 3-azido-2,3-dideoxy-arabino-furanose 26 was prepared by 1,4-addition of hydrazoic acid to disilylated α,β-unsaturated aldehyde 24 followed by acetylation. Compound 26 was used for the preparation of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-D-arabino-hexofuranosyl nucleosides 28 and 29.

  由三-O-乙酰基-D-葡萄糖制备的α,β-不饱和醛2经缩醛化和苯甲酰化得到α,β-不饱和缩醛6。双键氢化，随后甲醇解产生甲基2,3-二脱氧呋喃糖基糖苷8，其用于与甲硅烷基化的N 6-异丁酰胞嘧啶和甲硅烷基化的胸腺嘧啶进行核苷偶联。 受保护的3-叠氮基-2,3-二脱氧-阿拉伯-呋喃糖26 是通过将叠氮酸1,4-加成到二甲硅烷基化的α,β-不饱和醛24 上然后乙酰化来制备的。化合物26用于制备3'-叠氮基-2',3'-二脱氧-D-阿拉伯-呋喃己糖核苷28和29。
• Stereoselective synthesis of sugar-amino acid conjugates. A novel class of amino sugars
  作者：Elias A. Couladouros、Costas D. Apostolopoulos、Minas P. Georgiadis

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84103-d

  日期：1993.11
• Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Maria González、Zoila Gándara、Gonzalo Pazos

  DOI：10.1055/s-0032-1318113

  日期：——

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.
• The furan approach to oxacycles. Part 5: Synthesis of a chiral butenolide, building block towards biologically interesting natural products
  作者：Marta Teijeira、Pedro Lois Suárez、Generosa Gómez、Carmen Terán、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.124

  日期：2005.8

  We describe an efficient new approach for the synthesis of a chiral butenolide that is based on the oxidation of a chiral furan ring with singlet oxygen in the presence of Hünig’s base, followed by Luche reduction and in situ lactonization.

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。