methyl 4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1214746-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1214746-29-8
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₈Si
• 分子量: 665.815
• InChiKey: KJKWUXBAVMRHAN-CLQUYLMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 iron(III) triflate - dimethylsulfoxide (1/6.2) 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 高选择性形成 N-乙酰氨基葡萄糖的 β-糖苷

  摘要：

  在微波条件下，使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 和 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 描述了全乙酰化 β-DN-乙酰氨基葡萄糖的高效和高选择性糖基化反应。我们已经证明，在存在各种保护基团的情况下，可以高产率地形成 β-(16) 和 β-(13) 连接的二糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200062
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-O-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane

  摘要：

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo9026098

文献信息

• Highly Selective Formation of β-Glycosides of N-Acetylglucosamine Using Catalytic Iron(III) Triflate
  作者：Arnaud Stévenin、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201200062

  日期：2012.3

  Efficient and highly selective glycosylation reactions of peracetylated β-D-N-acetylglucosamine are described using catalytic iron(III) triflate and 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine (TTBP) under microwave conditions. We have demonstrated that the formation of β-(16) and β-(13) linked disaccharides are obtained in high yields in the presence ofvarious protecting groups.

  在微波条件下，使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 和 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 描述了全乙酰化 β-DN-乙酰氨基葡萄糖的高效和高选择性糖基化反应。我们已经证明，在存在各种保护基团的情况下，可以高产率地形成 β-(16) 和 β-(13) 连接的二糖。
• Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane
  作者：Arnaud Stévenin、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo9026098

  日期：2010.3.5

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.