(1R,6S)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-6-prop-2-enylbicyclo[4.1.0]heptane | 139590-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-6-prop-2-enylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 139590-84-4；140629-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₂OS
• 分子量: 274.427
• InChiKey: WAPGIMHDRMUPFP-QNZPCDNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-6-prop-2-enylbicyclo[4.1.0]heptane 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-<(1S,6S)-bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Asymmetric Quaternary Carbon Center Containing Heteroatom via Regioselective Cleavage of Cyclopropane Ring Mediated by Mercury(II) Salt.

  摘要：

  (6S, 7S)-1-氧杂-7-溴甲基螺[5.5]十一烷（12 和 13）是由具有光学活性的烯基亚砜（7）合成的。关键步骤包括环丙烷环的串联区域选择性裂解和环丙基羧酸的立体选择性亲核环化 (11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2034

文献信息

• A sulfur-assisted regioselective α-functionalization of cyclopropyl sulfides. Synthetic applications of homoallyl anion synthon
  作者：Yoshiji Takemoto、Taiichi Ohra、Yasuhiro Yonetoku、Takeshi Imanishi、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39920000192

  日期：——

  γ,δ-Unsaturated γ-sulfenyl or sulfinlalkylmercury chlorides 5 and 15, generated from the cyclopropyl sulfide 7 and mercury (II) trifluoroacetate, were demonstrated to be homoallyl anion synthons; these compounds recyclized into the α-functionalized cyclopropyl sulfide on reaction with several electrophiles.

  由环丙基硫醚 7 和三氟乙酸汞 (II) 生成的δ,δ-不饱和δ-亚磺酰基或亚磺烷基汞氯化物 5 和 15 被证明是同烯丙基阴离子合成物；这些化合物在与几种亲电物反应时再生成δ-官能化环丙基硫醚。
• Construction of Asymmetric Quaternary Carbon Center Containing Heteroatom via Regioselective Cleavage of Cyclopropane Ring Mediated by Mercury(II) Salt.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Jun TAKEUCHI、Taiichi OHRA、Naoyoshi MAEZAKI、Tetsuaki TANAKA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.41.2034

  日期：——

  (6S, 7S)-1-Oxa-7-bromomethylspiro[5.5]undecanes (12 and 13) were synthesized from the optically active alkenyl sulfoxide (7). The key step involves a tandem regioselective cleavage of cyclopropane ring and stereoselective nucleophilic cyclization of the cyclopropylcarboxylic acid (11).

  (6S, 7S)-1-氧杂-7-溴甲基螺[5.5]十一烷（12 和 13）是由具有光学活性的烯基亚砜（7）合成的。关键步骤包括环丙烷环的串联区域选择性裂解和环丙基羧酸的立体选择性亲核环化 (11)。