(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 78183-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2,6-didesoxy-D-erythro-hex-1-enit-3-ulose；1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-erythro-hex-1-enit-ulose；3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 78183-58-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PCECDTGFEXTFNO-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl α-D-ristosamninide
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的3-氨基脱氧吡喃糖：寡糖中面向多样性的合成和组装

  摘要：

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201700178
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙烯酯 、 磷酸 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的3-氨基脱氧吡喃糖：寡糖中面向多样性的合成和组装

  摘要：

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201700178

文献信息

• Isolation, Structure, and Total Synthesis of the Marine Macrolide Mangrolide D
  作者：Junyu Gong、Wei Li、Peng Fu、John MacMillan、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01126

  日期：2019.4.19

  The isolation, characterization, and total synthesis of the macrocyclic polyene mangrolide D is reported. A 16-step total synthesis relies on robust Suzuki and ring-closing metathesis reactions, and an iron-catalyzed hydroazidation of an exomethylene substituted tetrahydropyran as a key step for the synthesis of the appended 4- epi-vancosamine sugar. Although mangrolide D did not display antibiotic

  报道了大环多烯芒果苷D的分离，表征和全合成。16个步骤的总合成依赖于强大的Suzuki和闭环复分解反应，并且铁催化的exomethyl取代的四氢吡喃的加氢叠氮反应是合成附加的4- Epi-vancosamine糖的关键步骤。尽管Mangrolide D没有显示抗生素活性，但这项工作应证明能够合成具有几乎相同的大环骨架的抗结核性天花霉素。
• Stereospecific C‐Glycosylation by Mizoroki–Heck Reaction: A Powerful and Easy‐to‐Set‐Up Synthetic Tool to Access<i>α</i>‐ and<i>β</i>‐Aryl‐<i>C</i>‐Glycosides
  作者：Thibaud Mabit、Aymeric Siard、Frédéric Legros、Stéphane Guillarme、Arnaud Martel、Jacques Lebreton、François Carreaux、Gilles Dujardin、Sylvain Collet

  DOI：10.1002/chem.201803674

  日期：2018.9.20

  A stereospecific Mizoroki–Heck cross‐coupling of differently substituted glycals with haloarenes resulting in the exclusive formation of either α‐ or β‐aryl‐C‐glycosides depending solely on the configuration at C3 was achieved. The reaction was easy to set up because no specific precautions were required concerning moisture or oxygen, and it proceeded by a chirality transfer from C3 to C1. After optimization

  实现了不同取代的糖基与卤代芳烃的立体特异性Mizoroki-Heck交叉偶联，仅根据C3的构型，导致仅形成α-或β-芳基C-糖苷。该反应易于建立，因为不需要采取任何有关水分或氧气的预防措施，并且通过从C3到C1的手性转移进行反应。在优化交叉偶联条件后，测试了各种制备的乙二醇（7个实例）和芳烃（10个实例），立体定向生成了相应的在C3处带有羰基的芳基C-糖苷，从而为总合成开辟了新的视野糖基化天然产物。
• A Ring Expansion–Glycosylation Strategy toward the Synthesis of Septano-oligosaccharides
  作者：Perali Ramu Sridhar、Patteti Venukumar

  DOI：10.1021/ol302677z

  日期：2012.11.2

  ring-expansion–glycosylation reaction was performed using 1,2-cyclopropanated sugars as glycosyl donors and carbohydrate O-nucleophiles as acceptors to provide septanohexose mimics of pyranose and furanose derivatives. The methodology was successfully extended to the synthesis of septano-oligosaccharides by adopting a divergent strategy as well as an iterative protocol.

  使用1，2-环丙烷化的糖作为糖基供体，并使用碳水化合物O-亲核试剂作为受体，进行一锅扩环糖基化反应，以提供吡喃糖和呋喃糖衍生物的庚烷己糖模拟物。通过采用分歧策略和迭代方案，该方法成功地扩展到了庚烷低聚糖的合成。
• Stereospecific Synthesis of the Saccharosamine-Rhamnose-Fucose Fragment Present in Saccharomicin B
  作者：Marissa Bylsma、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02028

  日期：2018.8.3

  A synthetic route has been developed for constructing the d-saccharosamine-l-rhamnose-d-fucose (Sac-Rha-Fuc) trisaccharide fragment present in the antibacterial natural product saccharomicin B. The Sac monosaccharide was synthesized through a modified nine step procedure starting from d-rhamnal in 23% overall yield. 1-O-TBS Sac donors were used to construct the β-linked Sac-Rha disaccharide. This disaccharide

  开发了一种合成路线，用于构建抗菌天然产物糖霉素 B 中存在的d-蔗糖胺-l-鼠李糖-d-岩藻糖 (Sac-Rha-Fuc) 三糖片段。Sac 单糖是通过改进的九步程序合成的来自d-鼠李糖醛的总产率为23%。1- O -TBS Sac 供体用于构建 β-连接的 Sac-Rha 二糖。该二糖在 BSP/Tf 2 O 条件下与 Fuc 受体偶联，得到适当功能化的三糖，用于精制糖霉素 B。
• Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454
  作者：Thiem, Joachim、Elvers, Juergen

  DOI：——

  日期：——