α-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 18402-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (3R)-2c-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-tetrahydro-furan-3r,4c-diol；(2R,3R,4R)-2-(2-phenyltriazol-4-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 18402-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: QWHXZESGVRCNFU-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-4-acetoxy-2-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies ON Epimeric-D-asabino-and-D-ribo-tetritol-1-yl-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazoles. Synthesis and Anomeric Configuration of 4-(α-and β-D-Erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-Triazole C-Nucleoside Analogs

  摘要：

  Treatment of 4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (1) with one mole equivalent of tosyl chloride in pyridine solution, afforded the C-nucleoside analogs, 4-(alpha-D-erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (2) in 25% yield, as well as the byproduct 4-(4-chloro-4-deoxy-D-arabino-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole(3). Treatment of the epimeric 4-(D-ribo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole(8) with tosyl chloride in pyridine solution afforded the anomeric C-nucleoside analogs, 4-(beta-D-erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (9) in 23% yield. Similar treatment of 8 with trifluoromethanesulfonyl chloride in pyridine solution afforded 9. The structure and anomeric configuration of these compounds were determined by acylation, NMR, NOE, circular dichroism spectroscopy and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1080/07328319808004674
• 作为产物：
  描述：

  3,6-脱水-D-葡萄糖 在 甲醇 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  知道糖osazone。宪法第尔斯'‘脱水葡萄糖phenylosazons’

  摘要：

  狄尔斯（Diels）和珀西瓦尔（Percival）为狄尔斯（Diels）的脱水葡萄糖-苯基osa酮建立的两个结构式已被驳斥；该化合物被认为是3,6-脱水-D-壬基-苯基-osa酮，其结构已得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350131

文献信息

• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 3. Mitteilung. Über die Umwandlung des<scp>D</scp>-Fructose-phenylosazons in das<i>Diels</i>-Anhydro-osazon
  作者：H. El Khadem、E. Schreier、G. Stöhr、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19520350340

  日期：1952.5.2

  genauerer Untersuchung der nach Diels vorgenommenen Wasserabspaltung aus D-Fructose-phenylosazon (II) gelang es, neben dem Diels-Anhydro-osazon V (= 3.6-Anhydro-D-psicose-phenyl-osazon), das am C-Atom 3 epimere 3,6-Anhydro-D-fructose-phenylosazon (VI) zuisolieren. Die Trennung der epimeren Triazole IX und XI ist einfacher durchzuführen. Die Wasserabspaltung aus D-Fructose-triazol nimmt denselben Verlauf

  仔细检查Diels除去D-果糖-苯基zone（II）中的水后，除了Diels-脱水-V（= 3.6-脱水-D-长庚基-苯基-osa）外，还可能发现碳原子上的差向异构体3分离3,6-脱水-D-果糖-苯并zon（VI）。差向异构三唑IX和XI的分离更容易进行。从D-果糖-三唑中消除水的过程相同，并导致相同的差向异构体（IX和XI）。在配方方案中显示了从己六zone到Diels脱水hydro的过渡过程中可能存在的关系。
• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 2. Mitteilung. Über das 3,6- und das 5,6-Anhydro-D-fructose-phenylosotriazol
  作者：E. Hardegger、E. Schreier

  DOI：10.1002/hlca.19520350228

  日期：1952.2.1

  Ausgehend von D-Fructose-phenylosotriazol wurden das beständige 3, 6-Anhydro- und das reaktionsfähige 5, 6-Anhydro-D-fructose-phenylosotriazol hergestellt. Die Konstitution der beiden Anhydrotriazole konnte durch eindeutig verlaufende Umwandlungen — vorwiegend zu 6-substituierten D-Fructose-phenylosotriazolen — und Vergleich mit Präparaten anderer Herkunft und bekannter Konstitution bewiesen werden. Drei Nebenprodukte

  从D-果糖-苯基三唑开始，制备了稳定的3，6-脱水-和反应性5，6-脱水-D-果糖-苯基三唑。可以通过明显进行转化（主要是转化为6位取代的D-果糖-苯基磺基三唑）并与其他来源的制剂和已知组成进行比较来证明这两种脱水三唑的组成。D-果糖-苯基三唑的甲苯磺酸化的三种副产物的组成尚未阐明。
• 973. The structure of Fischer's “anhydro-lactosazone” and other anhydro-osazones
  作者：S. Bayne

  DOI：10.1039/jr9520004993

  日期：——
• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. Die Konstitution desDiels'schen ?Anhydro-glucose-phenylosazons?
  作者：E. Hardegger、E. Schreier

  DOI：10.1002/hlca.19520350131

  日期：1952.2.1

  von Percival aufgestellten Konstitutionsformeln für das Diels'sche Anhydro-glucose-phenylosazon wurden widerlegt; diese Verbindung wurde als 3, 6-Anhydro-D-psicose-phenyl-osazon erkannt und deren Konstitution bewiesen.

  狄尔斯（Diels）和珀西瓦尔（Percival）为狄尔斯（Diels）的脱水葡萄糖-苯基osa酮建立的两个结构式已被驳斥；该化合物被认为是3,6-脱水-D-壬基-苯基-osa酮，其结构已得到证明。
• Studies ON Epimeric-D-<i>asabino</i>-and-D-<i>ribo</i>-tetritol-1-yl-2-phenyl-2 <i>H</i>-1,2,3-triazoles. Synthesis and Anomeric Configuration of 4-(α-and β-D-Erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 <i>H</i>-1,2,3-Triazole <i>C</i>-Nucleoside Analogs
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Farida F. Louis、John M. Cassady

  DOI：10.1080/07328319808004674

  日期：1998.4

  Treatment of 4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (1) with one mole equivalent of tosyl chloride in pyridine solution, afforded the C-nucleoside analogs, 4-(alpha-D-erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (2) in 25% yield, as well as the byproduct 4-(4-chloro-4-deoxy-D-arabino-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole(3). Treatment of the epimeric 4-(D-ribo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole(8) with tosyl chloride in pyridine solution afforded the anomeric C-nucleoside analogs, 4-(beta-D-erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (9) in 23% yield. Similar treatment of 8 with trifluoromethanesulfonyl chloride in pyridine solution afforded 9. The structure and anomeric configuration of these compounds were determined by acylation, NMR, NOE, circular dichroism spectroscopy and mass spectrometry.