tri-O-isopropylsilyl-D-glucal-D1 | 131216-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tri-O-isopropylsilyl-D-glucal-D1
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-6-deuterio-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 131216-79-0
• 化学式: C₃₃H₇₀O₄Si₃
• 分子量: 616.165
• InChiKey: HSBMTKAOOXINIY-CAZLWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.21
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-isopropylsilyl-D-glucal-D1 在 Oxone 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (2,3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-(1-D)glucopyranosyl)tri-n-butylstannane
  参考文献：
  名称：

  立体保持分子内糖基交叉偶联：发展、范围和动力学同位素效应研究

  摘要：

  通过使用庞大的膦配体，使用钯催化的芳基碘的立体保留分子内糖基化合成了一系列环状C-糖苷。反应中允许使用多种官能团，并且对映体富集的异头亲核试剂可以在不损害光学纯度的情况下偶联。这项研究提供了一种通过利用 Stille 反应的立体保持性来访问顺式和反式稠环的统一方法。此外，分子间和分子内交叉偶联的竞争实验显示，二次 KIE 分别为 1.43 和 0.81，表明在过渡态存在截然不同的空间拥塞。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01927
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 重水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tri-O-isopropylsilyl-D-glucal-D1
  参考文献：
  名称：

  Observation of .alpha.-silyl carbanions in the metalation of 3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00005a053

文献信息

• Stereoretentive Intramolecular Glycosyl Cross-Coupling: Development, Scope, and Kinetic Isotope Effect Study
  作者：Duk Yi、Feng Zhu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01927

  日期：2018.8.3

  A series of cyclic C-glycosides were synthesized using the palladium-catalyzed stereoretentive intramolecular glycosylation of aryl iodides by employing a bulky phosphine ligand. A variety of functional groups are tolerated in the reaction, and enantioenriched anomeric nucleophiles could be coupled without erosion of optical purity. This study offers a unified method to access both cis- and trans-fused

  通过使用庞大的膦配体，使用钯催化的芳基碘的立体保留分子内糖基化合成了一系列环状C-糖苷。反应中允许使用多种官能团，并且对映体富集的异头亲核试剂可以在不损害光学纯度的情况下偶联。这项研究提供了一种通过利用 Stille 反应的立体保持性来访问顺式和反式稠环的统一方法。此外，分子间和分子内交叉偶联的竞争实验显示，二次 KIE 分别为 1.43 和 0.81，表明在过渡态存在截然不同的空间拥塞。
• Observation of .alpha.-silyl carbanions in the metalation of 3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal
  作者：Richard W. Friesen、Claudio F. Sturino、Anand K. Daljeet、Aleksandra Kolaczewska

  DOI：10.1021/jo00005a053

  日期：1991.3