1,3-phenylene-19-crown-6 | 71736-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-phenylene-19-crown-6
• 英文别名: 2,5,8,11,14,17-Hexaoxabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),18,20-triene
• CAS: 71736-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: AEAOUHVBWPEISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷 在 正丁基锂 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1,3-phenylene-19-crown-6
  参考文献：
  名称：

  1,3-亚苯基-19-皇冠-6体系通过溴-锂交换的环内功能化1

  摘要：

  与它的较低同系物1,3-亚苯基-16-皇冠-5（1）的行为相反，1,3-亚苯基-19-皇冠-6（2）在环内位置直接用n -BuLi锂化-2被发现是缓慢的并且不是定量的。因此，通过2-溴间苯二酚（7）的铯盐与五甘醇二溴化物的反应，合成了（2-溴-1，3-亚苯基）-19-皇冠-6（8）。8的晶体结构表明在晶胞中存在三个化学上相同的残基。在所有情况下，溴原子都从冠醚环中伸出。8与n的溴-锂交换反应在-65℃下在THF中2小时后定量提供-BuLi以提供所需的（2-硫代-1,3-亚苯基）-19-冠-6（4）。用氧化氘，二硫化二甲基，碘，二氧化碳，溴化汞（1或0.5摩尔当量）和溴化镁将4衍生化，得到（2-氘-1,3-亚苯基）-19-冠-6（2a）， （2-甲硫基-1,3-亚苯基）-19-冠-6（10），（2-碘-1,3-亚苯基）-19-冠-6（11），（2-羧基-1,3-亚苯基）-19-皇冠-6（12），（2-溴汞-1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00884-5

文献信息

• π-Acceptor macrocycles: new crown ethers containing isocyanide groups
  作者：Thomas P. Richards、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c39850001198

  日期：——

  The synthesis and preliminary complexation properties of a novel series of crown ethers containing a single aryl isocyanide unit are presented; i.r. and u.v.–visible spectra and stability constant data confirm that the isocyanide group participates in metal binding.

  提出了一系列含有单个芳基异氰化物单元的冠醚的新型合成和初步络合性能。红外光谱和紫外可见光谱以及稳定常数数据证实，异氰酸酯基团参与了金属结合。
• KEULEN B. J. VAN; KELLOGG R. M.; PIEPERS O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 6, 285-286
  作者：KEULEN B. J. VAN、 KELLOGG R. M.、 PIEPERS O.

  DOI：——

  日期：——