1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethylamine | 1246567-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethylamine
• 英文别名: (±)-1-(4-bromophenyl)-2-fluoro-ethanamine；1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethanamine；1-(4-Bromophenyl)-2-fluoroethanamine
• CAS: 1246567-29-2
• 化学式: C₈H₉BrFN
• 分子量: 218.069
• InChiKey: LTQTVYZYSCTZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-230°C
• 沸点：
  290.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethylamine 在 四氯化碳 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 160.5h， 生成 tert-butyl (S)-4-(4-(1-((4-chloropyrimidin-2-yl)amino)ethyl)benzyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUTANT IDH1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA IDH1 MUTANTE

  摘要：

  本申请提供了化合物的化学式I: 化学式(I)，这些化合物可用作突变IDH1的抑制剂，制药组合物，并用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2017213910A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-氟乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-fluoroethylamine
  参考文献：
  名称：

  转氨酶的催化混杂：通过形式串联加氢脱氟/脱氨反应制备对映体富集的β-氟胺

  摘要：

  转氨酶是用于工业生物催化的有价值的酶，并且能够制备光学纯的胺。对于这些转化，它们需要胺供体（酮的胺化）或胺受体（外消旋胺的脱氨）。本文显示转氨酶与芳香族β-氟胺反应，因此导致在不存在胺受体的情况下同时对映选择性脱卤和脱氨反应形成相应的苯乙酮衍生物。一系列外消旋的β-氟胺通过串联加氢脱氟/脱氨反应以动力学方式拆分，从而得到相应的胺，其ee高达99％以上。该协议是利用转氨酶催化混杂作为新型转化工具的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201510554

文献信息

• Enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethylamines. Efficient lipase-catalysed resolution and limitations to the Mitsunobu inversion protocol
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.081

  日期：2010.8

  inversion protocol starting with enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethanols using phthalimide as nucleophile was employed in the synthesis of the (S)-1-aryl-2-fluoroethylamines. Both the inversion efficiency and yield depended on the aromatic substituents. For six of the substrates, clean inversion of the stereochemistry was observed. However, racemisation and low yields were the result when electron-donating

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156179A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Mutant IDH1 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10696665B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present application provides compounds of Formula I: Formula (I) that are useful as inhibitors of mutant IDH1, pharmaceutical compositions, and uses for the treatment of cancer.

  本申请提供了式 I 的化合物：式 (I) 可用作突变 IDH1 的抑制剂、药物组合物和治疗癌症的用途。
• 3-phosphoglycerate dehydrogenase inhibitors and uses thereof
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US11014882B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3426244A1

  公开（公告）日：2019-01-16