4-(3-bromo-5-[1,3]dioxolan-2-yl-thiophen-2-yl)-acetophenone | 1309598-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-bromo-5-[1,3]dioxolan-2-yl-thiophen-2-yl)-acetophenone
• 英文别名: 1-[4-[3-Bromo-5-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]phenyl]ethanone；1-[4-[3-bromo-5-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 1309598-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃S
• 分子量: 353.236
• InChiKey: BUYDFGGBPWTJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻吩-2-甲醛乙二醇缩醛 、 4-溴苯乙酮 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(3-bromo-5-[1,3]dioxolan-2-yl-thiophen-2-yl)-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲酰基-或乙酰基-卤代噻吩衍生物的直接5-芳基化

  摘要：

  发现Pd（OAc）2催化某些官能化卤代噻吩衍生物的直接芳基化，仅一步合成多官能化芳基噻吩。在2-乙酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-4-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩二乙基缩醛或2-（4-溴噻吩-2-基）-[1,3]二氧戊环存在下在使用多种芳基溴化物的情况下，仅使用0.5摩尔％的催化剂即可以中等至高收率获得5-芳基化产物。另一方面，使用2-甲酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩或2-甲酰基-3-溴噻吩的结果令人失望。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.12.021

文献信息

• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of formyl- or acetyl-halothiophene derivatives
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.021

  日期：2011.5

  found to catalyze the direct arylation of some functionalized halothiophene derivatives allowing the synthesis in only one step of polyfunctionalized arylated thiophenes. In the presence of 2-acetyl-3-chlorothiophene, 2-acetyl-4-chlorothiophene, 2-acetyl-3-bromothiophene diethylacetal or 2-(4-bromothiophen-2-yl)-[1,3]dioxolane, and a variety of aryl bromides, the 5-arylation products were obtained

  发现Pd（OAc）2催化某些官能化卤代噻吩衍生物的直接芳基化，仅一步合成多官能化芳基噻吩。在2-乙酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-4-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩二乙基缩醛或2-（4-溴噻吩-2-基）-[1,3]二氧戊环存在下在使用多种芳基溴化物的情况下，仅使用0.5摩尔％的催化剂即可以中等至高收率获得5-芳基化产物。另一方面，使用2-甲酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩或2-甲酰基-3-溴噻吩的结果令人失望。