8-methylbicyclo[4.3.0]non-1⁶-en-7-one | 16149-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methylbicyclo[4.3.0]non-1⁶-en-7-one
• 英文别名: 1H-2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindan-1-one；2,3,4,5,6,7-hexahydro-2-methylinden-1-one；2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one；8-methylbicyclo[4.3.0]non-1(6)-en-7-one；2-Methyl-4,5,6,7-tetrahydroindan-1-on
• CAS: 16149-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: YHHMHYDXVAPUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 0.3-0.4 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 8-methylbicyclo[4.3.0]non-1⁶-en-7-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 4,5,6,7-四氢茚配体的新型二茂锆。乙烯聚合及乙烯与己-1-烯共聚的合成及催化活性

  摘要：

  通过ZrCl4或(CpTMS)ZrCl3与相应四氢茚的锂盐反应，得到了一系列对称和非对称的四氢茚基锆配合物。用甲基铝氧烷活化，这些配合物在乙烯聚合（高达 6.8∙106 g PE (mol Zr h)–1）以及乙烯和己-1-烯的共聚（高达 8.6∙106 g PE (mol Zr h)–1)。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1485-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯酸环己酯 在 PPA 作用下， 生成 8-methylbicyclo[4.3.0]non-1⁶-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Leriverend,M.-L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2981 - 2991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategy for cyclopentenone annulation of olefins: A general protocol for bicyclo [n.3.0] enone synthesis
  作者：Goverdhan Mehta、K.Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90055-3

  日期：——

  Several bicyclic α-chloro enones obtained through Greene annulation of cyclic olefins are shown to undergo efficient, two step, enone transposition via Luche reduction and aq. formic acid treatment. Application of this methodology to the formal synthesis of exaltone® and (±)-muscone is described.

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。
• Synthesis of spiro[4.5]decane and bicyclo[4.3.0]nonane ring systems by self-cyclization of (Z)- and (E)-2-(trimethylsilylmethyl)pentadienal derivative
  作者：Chiaki Kuroda、Shigenobu Honda、Yuki Nagura、Hiroyuki Koshio、Taku Shibue、Tokio Takeshita

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.024

  日期：2004.1

  which was isomerized to the above product. The cyclization of 4-(4-alkyl)cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal proceeded stereoselectively. While, (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-al cyclized immediately affording 8-methylenebicyclo[4.3.0]non-9-en-7-ol. The corresponding (Z)-isomer gave several cyclization products as a complex mixture.

  利用一种新型的铁诱导的2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醛环化反应合成了两个标题碳骨架。从（Z）-和（E）-4-环己叉基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯醛获得2-甲基螺[4.5] dec-2-en-1-one 。发现（Z）-底物异构化为（E）-中间体，然后环化，得到初始产物2-亚甲基螺[4.5] dec-3-en-1-ol，其异构化为上述产物。4-（4-烷基）亚环己基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯的环化是立体选择性地进行的。而，（E）-3-（环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）prop-2-en-1-al立即环化，得到8-亚甲基双环[4.3.0] non-9-en-7-ol 。相应的（Z）-异构体给出了几种环化产物，为复杂的混合物。
• Synthesis and structure of ansa-metallocene complexes (M=ZrCl2, TiCl2, YCl, and LuCl) containing the bis(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroinden-yl)dimethylsilane ligand
  作者：Ronald L Halterman、Herbert Schumann、Frank Dübner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00177-7

  日期：2000.6

  The three step synthesis of 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indene from cyclohexyl methacrylate is described [(a) PPA cyclization: (b) LiAlH4 reduction. (c) HCl dehydration]. This annelated trisubstituted cyclopentadiene was bridged selectively to form ethylene- or dimethylsilyl-bridged bis(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl) ligands. Metal complexes (M = ZrCl2, TiCl2 YCl, and LuCl) of the bis(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroinden-1-yl)dimethylsilane ligand were formed as meso/dl stereoisomeric mixtures in ratios from 1:1 to 2:1 dl:meso. (C) 2000 Published by Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Three-carbon annelations. Regiocontrolled reactivity of trimethylsilyl- and ethoxyethyl-protected cyanohydrins. Versatile homoenolate and acyl anion equivalents
  作者：Richard M. Jacobson、George P. Lahm、John W. Clader

  DOI：10.1021/jo01291a005

  日期：1980.2
• Three carbon annelation reagents: unsaturated alpha aminonitriles as homoenolate equivalents
  作者：Richard M. Jacobson、John W. Clader

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71371-2

  日期：——

表征谱图