(2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-yl)-(6-methylpyridin-3-ylmethyl)carbamic acid ethyl ester | 947145-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-yl)-(6-methylpyridin-3-ylmethyl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: (2,6-Dibromo-3-nitro-pyridin-4-yl)-(6-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-yl)-N-[(6-methylpyridin-3-yl)methyl]carbamate
• CAS: 947145-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂N₄O₄
• 分子量: 474.109
• InChiKey: CPGWYUDAERZMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-yl)-(6-methylpyridin-3-ylmethyl)carbamic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on carbon 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 4-Amino-1-(6-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-6-oxazol-2-yl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and optimisation of orally active TLR7 agonists for the treatment of hepatitis C virus infection

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of novel interferon inducers are described. Pharmacokinetic studies and efficacy assessment of a series of 8-oxo-3-deazapurine analogues led to the identification of compound 33, a potent and selective agonist of the TLR7 receptor with an excellent in vivo efficacy profile in a mouse model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.092
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二溴-3-硝基吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-yl)-(6-methylpyridin-3-ylmethyl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  灵活合成4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮核的C-6和N-1类似物

  摘要：

  描述了一种灵活的途径，该途径使得能够获得4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的衍生物。原始路线的选择性，反应安全性和低收率问题可以通过对该路线的关键改进加以解决，包括Negishi交叉偶联以及使用氨基甲酸酯作为保护基团和固有的羰基来源。新的途径可以改变C-6和N-1取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.119

文献信息

• NOVEL PHARMACEUTICALS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20070197478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。
• A flexible synthesis of C-6 and N-1 analogues of a 4-amino-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-one core
  作者：Duncan A. Hay、Fiona M. Adam、Gerwyn Bish、Frederick Calo、Rachel Dixon、M. Jonathan Fray、James Hitchin、Peter Jones、Michael Paradowski、Gemma C. Parsons、Katie J.W. Proctor、David C. Pryde、Nicholas N. Smith、Thien-Duc Tran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.119

  日期：2011.11

  A flexible route which enables access to derivatives of 4-amino-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-ones is described. Issues of selectivity, reaction safety, and low yields in original routes are overcome with the key improvements to the route, including a Negishi cross-coupling and use of a carbamate as a protecting group and intrinsic carbonyl source. The new route enables variation of C-6 and N-1

  描述了一种灵活的途径，该途径使得能够获得4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的衍生物。原始路线的选择性，反应安全性和低收率问题可以通过对该路线的关键改进加以解决，包括Negishi交叉偶联以及使用氨基甲酸酯作为保护基团和固有的羰基来源。新的途径可以改变C-6和N-1取代基。
• Pharmaceuticals
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07691877B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，其通过Toll样受体（TLRs）的激动作用选择性地发挥作用，其应用，制备过程，制备中使用的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有实用性，包括治疗传染性疾病，如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关的病毒感染和癌症。
• 3 -DEAZAPURINE DERIVATIVES AS TLR7 MODULATORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1987030A1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US7691877B2
  申请人：——

  公开号：US7691877B2

  公开（公告）日：2010-04-06