4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetophenone | 59182-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)phenyl)ethanone；1-(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylphenyl)ethanone
• CAS: 59182-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: PUZXTJHPFAPFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 4-溴苯乙酮 在 C₂₆H₂₂Cl₂FN₃OPd 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  单齿钯配合物，带有异常和正常的碳配体，形式上完全相同的立体环境

  摘要：

  我们报告了一系列具有单齿异常和正常卡宾配体的新型异构Pd（II）配合物，在金属中心周围具有形式上完全相同的空间环境。相应的配体前体是通过基于咪唑并[1,2- a]之间的Pd催化的直接CH芳基化的关键步骤制备的]吡啶和芳基溴化物以及铜催化的苯并咪唑与芳基溴化物之间的C–N偶联反应。通过1D和2D NMR光谱，X射线晶体学和元素分析对新配合物进行了表征。配体的同分异构体对在其空间性质之间显示出较小的差异，这可以通过计算其掩埋体积来检查。发现异常卡宾Pd（II）配合物在催化Mizoroki–Heck偶联，直接C–H芳基化和脱羧偶联反应方面更有效，这显然可以归因于异常卡宾配体的更强的电子捐赠作用。

  DOI：

  10.1021/om4004219

文献信息

• Monodentate Palladium Complexes Bearing Abnormal and Normal Carbene Ligands with a Formally Identical Steric Environment
  作者：Chun-Hung Ke、Bing-Chiuan Kuo、Debkumar Nandi、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om4004219

  日期：2013.9.9

  environment around the metal center. The corresponding ligand precursors were prepared via the key steps based on Pd-catalyzed direct C–H arylation between imidazo[1,2-a]pyridine and aryl bromides and Cu-catalyzed C–N coupling reactions between benzoimidazole and aryl bromides. The new complexes were characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and elemental analysis. The isomeric

  我们报告了一系列具有单齿异常和正常卡宾配体的新型异构Pd（II）配合物，在金属中心周围具有形式上完全相同的空间环境。相应的配体前体是通过基于咪唑并[1,2- a]之间的Pd催化的直接CH芳基化的关键步骤制备的]吡啶和芳基溴化物以及铜催化的苯并咪唑与芳基溴化物之间的C–N偶联反应。通过1D和2D NMR光谱，X射线晶体学和元素分析对新配合物进行了表征。配体的同分异构体对在其空间性质之间显示出较小的差异，这可以通过计算其掩埋体积来检查。发现异常卡宾Pd（II）配合物在催化Mizoroki–Heck偶联，直接C–H芳基化和脱羧偶联反应方面更有效，这显然可以归因于异常卡宾配体的更强的电子捐赠作用。
• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• A tridentate CNO-donor palladium(II) complex as efficient catalyst for direct C―H arylation: Application in preparation of imidazole-based push-pull chromophores
  作者：Hui-Hong Li、Ratnava Maitra、Ya-Ting Kuo、Jie-Hong Chen、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/aoc.3956

  日期：2018.1

  A series of imidazolium chlorides for the formation of tridentate CNO‐donor palladium(II) complexes featuring N‐heterocyclic carbene moieties have been developed from cheap and readily available starting materials with high yields. Their palladium complexes were prepared by reactions between the ligand precursors and PdCl2 using K2CO3 as base in pyridine with reasonable yields. These air‐stable metal

  已经开发出了一系列廉价的易得原料，并以高收率开发了一系列咪唑氯化物，用于形成三齿CNO-供体钯（II）配合物，这些配合物具有N-杂环卡宾部分。他们的钯配合物是通过在吡啶中使用K 2 CO 3作为碱，通过配体前体与PdCl 2之间的反应制备的，并具有合理的收率。使用1 H NMR和13 C 11 H NMR光谱和元素分析。进行了异核多键相关实验，以鉴定这些化合物的关键NMR信号。还通过单晶X射线衍射分析确定了两种配合物的结构。这些配合物中的一种已成功应用于杂环化合物与芳基溴化物之间的直接C–H功能化反应中，产生了优异的偶联产物收率。偶联反应是可扩展的，允许仅2mol％的Pd负载获得几克偶联产物。开发的催化剂系统可以直接大规模制备多个推挽生色团。研究了这些发色团基于紫外可见光谱和荧光光谱的光物理性质。这些生色团观察到具有中等量子效率的深蓝色光致发光和扭曲的分子内电荷转移激发态。进行密度泛函
• Direct catalytic C–H arylation of imidazo[1,2-a]pyridine with aryl bromides using magnetically recyclable Pd–Fe3O4 nanoparticles
  作者：Jaewoo Lee、Jooyoung Chung、Sang Moon Byun、B. Moon Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.031

  日期：2013.7

  The direct C–H arylation of a heteroarene with aryl bromides has been achieved under the catalysis of magnetic nanoparticles. In the presence of bimetallic Pd–Fe3O4 heterodimer nanocrystals (1 mol % in palladium), the reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with various aryl bromides gives the corresponding arylated products with exclusive C3-selectivity. The highly regioselective method is applicable to

  在磁性纳米粒子的催化下，杂芳烃与芳基溴的直接C–H芳基化反应已经实现。在双金属Pd–Fe 3 O 4异质二聚体纳米晶体（在钯中为1 mol％）的存在下，咪唑并[1,2- a ]吡啶与各种芳基溴化物的反应提供了具有独占C3选择性的相应芳基化产物。高度区域选择性的方法适用于各种具有不同电子和空间特性的芳基溴化物。Pd–Fe 3 O 4纳米晶体可以通过简单的磁分离而回收，并且已经被回收了十次而没有失去催化活性。