(+)-N1-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(3R)-2'-(methylsulfanyl)spiro{indoline-3,5'-[4',5']dihydrooxazol}-2-one]carboxamide | 345224-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-N1-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(3R)-2'-(methylsulfanyl)spiro{indoline-3,5'-[4',5']dihydrooxazol}-2-one]carboxamide
• 英文别名: (5R)-2-methylsulfanyl-2'-oxo-N-[(1S)-1-phenylethyl]spiro[4H-1,3-oxazole-5,3'-indole]-1'-carboxamide
• CAS: 345224-38-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 381.455
• InChiKey: KVGHEZOQIAVOSE-RBZFPXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N1-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(3R)-2'-(methylsulfanyl)spiro{indoline-3,5'-[4',5']dihydrooxazol}-2-one]carboxamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-2'-(methylsulfanyl)spiro{indoline-3,5'-[4',5']dihydrooxazol}-2-one 、 (S)-(-)-2'-(methylsulfanyl)spiro{indoline-3,5'-[4',5']dihydrooxazol}-2-one
  参考文献：
  名称：

  十字花科，oxindole phytoalexin，（S）-（-）-spirobrassinin和其恶唑啉类似物的合成，绝对构型和对映体富集。

  摘要：

  进行了十字花科的羟吲哚植物抗毒素，（S）-（-）-spirobrassinin [（-）-4]及其恶唑啉类似物螺恶唑啉（11）的立体化学研究。通过SOCl（2）或MsCl介导的二西br子素[（+/-）-8]的环化反应合成外消旋螺孢子素[（+/-）-4]。用CSCl（2）处理（3-羟基氧代吲哚-3-基）甲基氯化铵[（+/-）-9]，然后将所获得的螺恶唑烷硫酮（+/-）-10甲基化，得到螺恶唑啉[（+/-）- 11]。通过（S）-（-）-1-苯乙基异氰酸酯（12）衍生化，色谱分离非对映异构酰胺13、14或15、16实现对（+/-）-4和（+/-）-11的对映拆分，并用CH（3）ONa进行切割。天然（S）-（-）-4中立体异构中心的绝对构型是由激子得出的，通过CD方法计算得出，并且通过X射线晶体学分析明确证实了（+）-和（-）-4的1- [1'S，4'R-（-）-樟脑酰基]衍生物[（-）-19和（-）-20]

  DOI：

  10.1021/jo0155052
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3-hydroxyoxindol-3-yl)methylammonium chloride 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 (+)-N1-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[(3R)-2'-(methylsulfanyl)spiro{indoline-3,5'-[4',5']dihydrooxazol}-2-one]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  十字花科，oxindole phytoalexin，（S）-（-）-spirobrassinin和其恶唑啉类似物的合成，绝对构型和对映体富集。

  摘要：

  进行了十字花科的羟吲哚植物抗毒素，（S）-（-）-spirobrassinin [（-）-4]及其恶唑啉类似物螺恶唑啉（11）的立体化学研究。通过SOCl（2）或MsCl介导的二西br子素[（+/-）-8]的环化反应合成外消旋螺孢子素[（+/-）-4]。用CSCl（2）处理（3-羟基氧代吲哚-3-基）甲基氯化铵[（+/-）-9]，然后将所获得的螺恶唑烷硫酮（+/-）-10甲基化，得到螺恶唑啉[（+/-）- 11]。通过（S）-（-）-1-苯乙基异氰酸酯（12）衍生化，色谱分离非对映异构酰胺13、14或15、16实现对（+/-）-4和（+/-）-11的对映拆分，并用CH（3）ONa进行切割。天然（S）-（-）-4中立体异构中心的绝对构型是由激子得出的，通过CD方法计算得出，并且通过X射线晶体学分析明确证实了（+）-和（-）-4的1- [1'S，4'R-（-）-樟脑酰基]衍生物[（-）-19和（-）-20]

  DOI：

  10.1021/jo0155052

文献信息

• Synthesis, Absolute Configuration, and Enantiomeric Enrichment of a Cruciferous Oxindole Phytoalexin, (<i>S</i>)-(−)-Spirobrassinin, and Its Oxazoline Analog
  作者：Mojmír Suchý、Peter Kutschy、Kenji Monde、Hitoshi Goto、Nobuyuki Harada、Mitsuo Takasugi、Milan Dzurilla、Eva Balentová

  DOI：10.1021/jo0155052

  日期：2001.6.1

  spirooxazoline [(+/-)-11]. Enantioresolution of (+/-)-4 and (+/-)-11 was achieved by derivatization with (S)-(-)-1-phenylethyl isocyanate (12), chromatographic separation of diastereomeric amides 13, 14 or 15, 16, and their cleavage with CH(3)ONa. Absolute configuration of the stereogenic center in natural (S)-(-)-4 was derived from the exciton, calculated via CD methods, and unequivocally confirmed

  进行了十字花科的羟吲哚植物抗毒素，（S）-（-）-spirobrassinin [（-）-4]及其恶唑啉类似物螺恶唑啉（11）的立体化学研究。通过SOCl（2）或MsCl介导的二西br子素[（+/-）-8]的环化反应合成外消旋螺孢子素[（+/-）-4]。用CSCl（2）处理（3-羟基氧代吲哚-3-基）甲基氯化铵[（+/-）-9]，然后将所获得的螺恶唑烷硫酮（+/-）-10甲基化，得到螺恶唑啉[（+/-）- 11]。通过（S）-（-）-1-苯乙基异氰酸酯（12）衍生化，色谱分离非对映异构酰胺13、14或15、16实现对（+/-）-4和（+/-）-11的对映拆分，并用CH（3）ONa进行切割。天然（S）-（-）-4中立体异构中心的绝对构型是由激子得出的，通过CD方法计算得出，并且通过X射线晶体学分析明确证实了（+）-和（-）-4的1- [1'S，4'R-（-）-樟脑酰基]衍生物[（-）-19和（-）-20]