5-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 586333-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 5-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-；5-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 586333-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₃N₂
• 分子量: 367.168
• InChiKey: NWYHRYOPEBHPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂的新型塞来昔布类似物：用磺酰叠氮化物生物甾体替代磺酰胺药效团。

  摘要：

  一组塞来昔布类似物，其中N（1）-苯环上的对-SO（2）NH（2）取代基被对磺酰基叠氮基（SO（2）N（3））4或间位取代-SO（2）N（3）8，取代基被设计为评估作为选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂。体外COX-1和COX-2抑制研究表明，4- [5-（4-甲基苯基）-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺酰叠氮化物（4）与对-SO（2）N （3）取代基是选择性的COX-1抑制剂。相反，具有间-SO（2）N（3）取代基的3- [5-（4-甲基苯基）-3-三氟甲基吡唑-1-基]苯磺酰叠氮化物（8a）（COX-1 IC（50）> 100microM ； COX-2 IC（50）= 5.16microM； COX-2选择性指数> 19.3）是一种选择性的COX-2抑制剂。分子建模（对接）研究表明，SO（2）N（3）组的8a插入在COX-2结合位点的第二个口袋的深处。8a的SO（2）N（3）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.07.005
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-或5-CF 3-吡唑的选择性，无金属方法：CF 3-壬酮与肼的溶剂转换反应

  摘要：

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00774

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。
• The reaction of aryl and heteroarylhydrazines with aryl-trifluoromethyl β-diketones
  作者：Shiv P. Singh、Vinod Kumar、Ranjana Aggarwal、Jose Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570430428

  日期：2006.7

  We report the results obtained when five aromatic or heteroaromatic hydrazines react with six β-diketones bearing trifluoromethyl and aryl substituents. Forty-two compounds have been isolated corresponding to two isomeric trifluoromethyl pyrazoles and the intermediate 5-CF3, 5-OH pyrazolines. The results have provided useful information for establishing the mechanism of the synthesis of pyrazoles.

  我们报告了当五个芳香族或杂芳香族肼与六个带有三氟甲基和芳基取代基的β-二酮反应时获得的结果。四十二个化合物已被分离出对应于两个同分异构的三氟甲基吡唑和中间体5-CF 3，5-OH吡唑啉。该结果为建立吡唑的合成机理提供了有用的信息。
• Mild and Regioselective Synthesis of 3-CF₃ -Pyrazoles by the AgOTf-Catalysed Reaction of CF₃ -Ynones with Hydrazines
  作者：Maxim A. Topchiy、Daria A. Zharkova、Andrey F. Asachenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201800208

  日期：2018.8.1

  heterocyclization reactions to selectively give 3‐CF3‐pyrazoles. AgOTf was found to be the catalyst of choice, and various 3‐CF3‐pyrazoles were formed in up to 99 % isolated yield with high regioselectivity. The reaction has a broad scope: 3‐CF3‐pyrazoles with alkyl and aryl substituents as well as different functional groups can be prepared by this approach. The known pyrazole drugs Celebrex® and SC‐560 were efficiently

  研究了三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的金和银催化反应。（THD-Dipp）AuOTf和AgOTf的使用导致快速的杂环化反应，从而选择性生成3-CF 3-吡唑。发现AgOTf是选择的催化剂，并且以高达99％的分离产率和高区域选择性形成了各种3-CF 3-吡唑。该反应的范围很广：可以通过这种方法制备具有烷基和芳基取代基以及不同官能团的3-CF 3-吡唑。有效制备了已知的吡唑药物Celebrex®和SC‐560，以证明该方法的实用性。机理研究表明，该反应涉及作为主要中间体的半胱氨酸的形成。
• Metallaphotoredox‐Catalyzed Enantioselective Cross‐Electrophile Coupling Using Alcohols as Reducing Agents
  作者：Zhilong Li、Leitao Huan、Jian Li、Xiaomin Shu、De Zhong、Wenjing Zhang、Haohua Huo

  DOI：10.1002/anie.202305889

  日期：2023.8

  An enantioselective coupling of α-amino acid derivatives and aryl bromides, using Ni/photoredox catalysis and alcohols as reducing agents, is reported. This protocol offers modular access to enantioenriched benzylic amines from abundant precursors, and is suitable for late-stage diversification with broad functional group tolerance. The alcohol-based approach holds potential as a general platform for

  据报道，使用 Ni/光氧化还原催化和醇作为还原剂，α-氨基酸衍生物和芳基溴化物的对映选择性偶联。该方案提供了从丰富的前体中获取对映体富集的苄胺的模块化途径，并且适合具有广泛官能团耐受性的后期多样化。基于醇的方法具有作为对映选择性交叉亲电子偶联的通用平台的潜力。
• Synergic Effects of Ionic Liquid and Microwave Irradiation in Promoting Trifluoromethylpyrazole Synthesis
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Liziê D. T. Prola、Dayse N. Moreira、Mara R. B. Marzari、Elisandra Scapin、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s10562-011-0571-9

  日期：2011.8

  The synthesis of 5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazoles from the reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R-1)OR, where R = Me, Et; R-1 = H, Me, Bu, i-Bu, Ph, 4-MeC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4, fur-2-yl] with phenyl hydrazine in the presence of ionic liquid [BMIM][BF4] is reported. Synergic effects of ionic liquid and microwave irradiation in promoting pyrazole synthesis have been shown for the first time.