4-[5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]-1-phenylsulfonamide | 252561-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]-1-phenylsulfonamide
• 英文别名: 4-[5-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 252561-01-6
• 化学式: C₂₂H₂₃BF₃N₃O₄S
• 分子量: 493.315
• InChiKey: APFAVYIUADTLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]-1-phenylsulfonamide 在 水 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(5-(4-(1-(tert-butyl(cyclohexyl)phosphaneyl)-4-fluoro-1H-indol-7-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 P(III) 定向的 CH 官能化实现吲哚基核心的 C7 甲基化和芳基化

  摘要：

  通过 C-H 功能化对复杂分子进行外围编辑，消除了对预功能化的逆合成偏差，并利用了 C-H 连接之间固有的、通常是微妙的立体电子差异。使用这种方法，可以对生物活性分子和残基进行修饰，而无需依赖于冗长的序列，从而可以在加速的时间内质疑生化假设。在此，利用 C-H 功能化范例来解决色氨酸核心的 C7 C-H 功能化问题。所设计的工艺已扩展到相关系统，利用 N 结合不对称“设计”膦将 C-H 官能化引导至 C7，同时保持操作简便性并指导基团安装/拆卸。量子力学计算的空间性质和活化能表明，这种膦受到足够的阻碍，有利于 C-H 官能化而不是失活途径，但仍然很容易被亲核试剂裂解。此外，该过程能够直接对色氨酸进行 C-H 甲基化、环丙烷化和芳基化，从而产生非天然氨基酸 (UAA) 结构单元。为了证明该方法的多功能性，将固相肽合成 (SPPS) 就绪的磷化色氨酸掺入五肽中，并轻松执行 C-H 功能化/去磷

  DOI：

  10.1002/adsc.202400138
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-[5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]-1-phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PET的高效序贯合成COX-2抑制剂[ 11 C] celecoxib及其主要代谢物[ 11 C] SC-62807的探针以及体内PET评估

  摘要：

  的合成[ 11 C]塞来考昔，选择性COX-2抑制剂，和[ 11 C] SC-62807，塞来昔布的主要代谢产物，分别实现与这些PET探针的用于评估药物转运的胆汁排泄功能的电位为评估。[ 11 C] celecoxib的合成可以通过Pd 2（dba）3，P（邻甲苯基）3和K 2使[ 11 C]甲基碘与过量的相应频哪醇硼酸酯前体反应来完成。DMF中的CO 3（1：4：9）。[ 11 C] celecoxib的放射化学产率为63±23％（根据[ 11C] CH 3 I）（n  = 7），比放射性为83±23 GBq /μmol（n  = 7）。从轰击结束到包括制剂的平均合成时间为30分钟，放射化学纯度> 99％。[ 11 C] SC-62807是由[ 11 C] celecoxib通过在微波照射下在过量的KMnO 4存在下进一步快速氧化而合成的。[ 11 C] SC-62807的放射化学产率为55±9％（n

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.020

文献信息

• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。