2-Hydrazino-4-(4-hydroxyphenyl)thiazole | 139420-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Hydrazino-4-(4-hydroxyphenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)-2-hydrazinothiazole；4-(2-Hydrazinylthiazol-4-yl)phenol；4-(2-hydrazinyl-1,3-thiazol-4-yl)phenol
• CAS: 139420-55-6
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: ZWWOGNFOXJNMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydrazino-4-(4-hydroxyphenyl)thiazole 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-[3-(4-bromophenyl)-5-trifluoromethylpyrazol-1-yl]-4-(4-ethyoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Denisova, Anna B.; Glukhareva, Tatijana V.; Andronnikova, Galina P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 1, p. 133 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-Hydrazino-4-(4-hydroxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑-吡唑啉酮杂化物作为有效的 ACE 抑制剂及其对异丙肾上腺素诱导的心肌梗死的心脏保护作用

  摘要：

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000140

文献信息

• Novel thiazole–pyrazolone hybrids as potent ACE inhibitors and their cardioprotective effect on isoproterenol‐induced myocardial infarction
  作者：Hongwen You、Xinyou Su、Guoying Su

  DOI：10.1002/ardp.202000140

  日期：2020.12

  A facile synthesis of a group of novel thiazole–pyrazolone hybrids and their investigation for angiotensin‐converting enzyme (ACE) inhibition are reported in this study. These compounds were synthesized using a well‐known approach, based on the condensation of ethyl acetoacetate with thiazolylhydrazines, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The entire set of compounds

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。
• Pyrazolone derivatives as potent and selective small-molecule SIRT5 inhibitors
  作者：Jian Yao、Yudong Yin、Hong Han、Shaoting Chen、Yuxiang Zheng、Benji Liang、Mengyue Wu、Kangqi Shu、Bikash Debnath、David B. Lombard、Quande Wang、Keguang Cheng、Nouri Neamati、Yanghan Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115024

  日期：2023.2

  Sirtiun 5 (SIRT5) is a NAD+-dependent protein lysine deacylase. It is emerging as a promising target for the development of drugs to treat cancer and metabolism-related diseases. In this study, we screened 5000 compounds and identified a hit compound 14 bearing a pyrazolone functional group as a novel SIRT5-selective inhibitor. Structure-based optimization of 14 resulted in compound 47 with an IC50

  Sirtiun 5 (SIRT5) 是一种 NAD +依赖性蛋白赖氨酸脱酰酶。它正在成为开发治疗癌症和代谢相关疾病的药物的一个有前景的目标。在这项研究中，我们筛选了 5000 种化合物，并鉴定出带有吡唑啉酮官能团的热门化合物14作为新型 SIRT5 选择性抑制剂。对14进行基于结构的优化，得到化合物47，其 IC 50值为 0.21 ± 0.02 μM，效力提高了 100 倍。与 SIRT1-3 和 SIRT6 相比，化合物47对 SIRT5 显示出显着的选择性。生化研究表明47不占据 NAD  + 结合袋并充当底物竞争性抑制剂。已确定的有效且选择性的 SIRT5 抑制剂可以作为研究工具和治疗剂进行进一步研究。
• 一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN115448915A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途。其结构式如式Ⅰ所示：其中A为：B为：R选自：Cl、CN、OCH3、CH3、COOCH3、COOH。本发明的化合物对SIRT5有较好的抑制活性，尤其R为COOH时的化合物活性最佳，显著优于目前报道的一些SIRT5小分子抑制剂。本发明取代4‑亚苄基‑5‑甲基‑2‑(4‑苯噻唑‑2‑基)‑吡唑‑3‑酮衍生物药效明确，为临床提供了一种新的用药选择。
• Synthesis and properties of 1,3,4-thiadiazine derivatives. 1. Investigation of the condensation of substituted phenacyl bromides and bromoacetylpyridines with thiosemicarbazide
  作者：A. P. Novikova、N. M. Perova、L. G. Egorova、E. I. Bragina

  DOI：10.1007/bf00472523

  日期：1991.6
• Denisova, Anna B.; Glukhareva, Tatijana V.; Andronnikova, Galina P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 1, p. 133 - 147
  作者：Denisova, Anna B.、Glukhareva, Tatijana V.、Andronnikova, Galina P.、Mokrushin, Vladimir S.、Dehaen, Wim、Luyten, Ingrid、Sosnovskikh, Vjacheslav Ya.、Meervelt, Luc Van、Bakulev, Vasiliy A.

  DOI：——

  日期：——