2-(4-bromophenyl)pyridine-3-carbaldehyde | 1039079-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-3-pyridinecarboxaldehyde
• CAS: 1039079-88-3
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: NVCGHMQMIWZXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  393.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)pyridine-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 tert-butyl 2-(morpholinomethyl)-4-(4-morpholinophenyl)pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种具有TLR7、TLR9、TLR7/8、TLR7/9或TLR7/8/9抑制作用的杂环化合物，该化合物可用作自身免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、牛皮癣、炎症性肠病等。本发明是由式（1）表示的化合物，其中每个符号如说明书中所述，或其盐。

  公开号：

  US20170008885A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 2-溴-3-吡啶甲醛 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-bromophenyl)pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮，炔酮和芳基羰基O-苯基肟的微波辅助合成N-杂环：新隐油菜的正式合成

  摘要：

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基

  DOI：

  10.1021/jo800847h

文献信息

• [EN] PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE TLR
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015088045A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a heterocyclic compound having a TLR7, TLR9, TLR7/8, TLR7/9 or TLR7/8/9 inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases and the like, in particular, systemic lupus erythematosus, Sjogren's syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, inflammatory bowel disease and the like. The present invention is a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有TLR7、TLR9、TLR7/8、TLR7/9或TLR7/8/9抑制作用的杂环化合物，该化合物可用作自身免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、牛皮癣、炎症性肠病等。本发明是由式（1）表示的化合物：其中每个符号如说明书中所述，或其盐。
• EP0006864A1
  申请人：——

  公开号：EP0006864A1

  公开（公告）日：1980-01-23
• US4102887A
  申请人：——

  公开号：US4102887A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US9643967B2
  申请人：——

  公开号：US9643967B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• [EN] A NOVEL INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF THERAPEUTICALLY ACTIVE PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：WO1979000024A1

  公开（公告）日：1979-01-25

  (EN) A novel compound of the formula (FORMULA) useful in the preparation of therapeutically active compounds, especially compounds useful as antidepressive agents; a process for preparation of said compound and a process for preparing therapeutically active compounds employing said compound as an intermediate. (FR) Compose nouveau de formule (FORMULE) utile pour la preparation de composes a action therapeutique, en particulier des composes utilisables comme agents antidepressifs; procede de preparation dudit compose et procede de preparation de composes a action therapeutique dans lesquels ledit compose est utilise comme produit intermediaire.