9-ethyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole | 628336-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Ethyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 628336-97-0
• 化学式: C₂₆H₃₅B₂NO₄
• 分子量: 447.19
• InChiKey: NINUDIFIBKLBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴蒽 、 9-ethyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3,6-di(anthracen-9-yl)-9-ethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient deep-blue emitting organic light emitting diode based on the multifunctional fluorescent molecule comprising covalently bonded carbazole and anthracene moieties

  摘要：

  研究人员使用新型多功能蓝光发射材料研究了高性能深蓝色有机发光二极管(OLEDs)。这些材料包括: - 3-(蒽-9-基)-9-乙基-9H-咔唑(AC) - 3,6-二(蒽-9-基)-9-乙基-9H-咔唑(DAC) - 3-(蒽-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(P-AC) - 3,6-二(蒽-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(P-DAC) 这些材料由共价键合的咔唑和蒽基团组成。研究人员还研究了它们的热稳定性、电化学稳定性和形态稳定性,以找到合适的分子结构。 使用热稳定性、电化学稳定性和形态稳定性最高的P-DAC制备的非掺杂深蓝色OLED,在100 mA cm−2电流密度下: - 发光效率达到3.14 cd A−1 - 外量子效率达到2.75% - CIE色坐标为(0.162, 0.136) 以P-DAC为主体材料的掺杂器件在100 mA cm−2电流密度下: - 发光效率高达7.70 cd A−1 - 外量子效率高达4.86% - CIE色坐标为(0.156, 0.136)和(0.156, 0.217) 使用P-DAC的非掺杂和掺杂器件都表现出优异的操作稳定性,在较宽的电流密度范围内几乎没有效率衰减。

  DOI：

  10.1039/c1jm11111f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-ethyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient deep-blue emitting organic light emitting diode based on the multifunctional fluorescent molecule comprising covalently bonded carbazole and anthracene moieties

  摘要：

  研究人员使用新型多功能蓝光发射材料研究了高性能深蓝色有机发光二极管(OLEDs)。这些材料包括: - 3-(蒽-9-基)-9-乙基-9H-咔唑(AC) - 3,6-二(蒽-9-基)-9-乙基-9H-咔唑(DAC) - 3-(蒽-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(P-AC) - 3,6-二(蒽-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(P-DAC) 这些材料由共价键合的咔唑和蒽基团组成。研究人员还研究了它们的热稳定性、电化学稳定性和形态稳定性,以找到合适的分子结构。 使用热稳定性、电化学稳定性和形态稳定性最高的P-DAC制备的非掺杂深蓝色OLED,在100 mA cm−2电流密度下: - 发光效率达到3.14 cd A−1 - 外量子效率达到2.75% - CIE色坐标为(0.162, 0.136) 以P-DAC为主体材料的掺杂器件在100 mA cm−2电流密度下: - 发光效率高达7.70 cd A−1 - 外量子效率高达4.86% - CIE色坐标为(0.156, 0.136)和(0.156, 0.217) 使用P-DAC的非掺杂和掺杂器件都表现出优异的操作稳定性,在较宽的电流密度范围内几乎没有效率衰减。

  DOI：

  10.1039/c1jm11111f

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Doubly β-to-β Bridged Cyclic Zn^IIPorphyrin Arrays
  作者：Qingshan Hao、Yi Zeng、Tianjun Yu、Jinping Chen、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1002/asia.201300035

  日期：2013.5

  A series of doubly β‐to‐β bridged cyclic ZnII porphyrin arrays were prepared by a stepwise Suzuki–Miyaura coupling reaction of borylated ZnII porphyrin with different bridge groups. The coupling of the building block of β,β′‐diboryl ZnII porphyrin 1 with different bridges provided the doubly β‐to‐β carbazole‐bridged ZnII porphyrin array 3, the fluorene‐bridged ZnII porphyrin array 5, the fluorenone‐bridged

  通过硼化的Zn II卟啉与不同桥基的逐步Suzuki-Miyaura偶联反应，制备了一系列β-β桥连的环状Zn II卟啉阵列。β，β'-二硼基Zn II卟啉1的结构单元与不同桥的偶联提供了β-β咔唑桥联的Zn II卟啉阵列3，芴桥Zn II卟啉阵列5，芴酮-桥连的Zn II卟啉阵列7和三咔唑桥连的Zn II卟啉环8。3的结构分配X射线衍射分析证实了这一点，该分析揭示了高度对称且显着弯曲的同型结构。具有不同电子效应的桥单元的结合导致环状Zn II卟啉阵列的不同光物理性质。全面的光物理研究表明，吸电子桥芴酮与Zn II卟啉单元之间的电子相互作用最大，因此导致最高的双光子吸收截面值（σ （2））为6570±60 GM为7。目前的工作为开发基于卟啉的光学材料提供了新的策略。
• Polymer and organic light emitting device including polymer
  申请人：Yang Hye-yeon

  公开号：US08558007B2

  公开（公告）日：2013-10-15

  A polymer and an organic light-emitting device including the polymer are provided, wherein the polymer comprises a polymeric unit represented by the Formula: In which variables are as defined herein.

  提供了一种聚合物和包括该聚合物的有机发光器件，其中该聚合物包括由以下式表示的聚合单元：其中变量如本文所定义。
• Highly efficient deep-blue emitting organic light emitting diode based on the multifunctional fluorescent molecule comprising covalently bonded carbazole and anthracene moieties
  作者：Se Hun Kim、Illhun Cho、Mun Ki Sim、Sanghyuk Park、Soo Young Park

  DOI：10.1039/c1jm11111f

  日期：——

  High performance deep-blue organic light-emitting diodes (OLEDs) have been investigated using new multifunctional blue emitting materials 3-(anthracen-9-yl)-9-ethyl-9H-carbazole (AC), 3,6-di(anthracen-9-yl)-9-ethyl-9H-carbazole (DAC), 3-(anthracen-9-yl-)-9-phenyl-9H-carbazole (P-AC), and 3,6-di(anthracen-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (P-DAC) which comprise covalently bonded carbazole and anthracene moieties. We also have investigated the thermal, electrochemical, and morphological stability to find suitable molecular structure, consisting of carbazole and anthracene moieties. The non-doping deep-blue OLEDs using P-DAC, which showed the highest thermal, electrochemical, and morphological stability, proved the highest luminance efficiency and external quantum efficiency of 3.14 cd A−1 and 2.75%, with the Commission Internationale de l'Eclairage (CIE) chromaticity coordinates (0.162, 0.136) at 100 mA cm−2. Moreover, the doping devices using P-DAC as the host material showed blue emission, and the high luminance efficiencies and external quantum efficiencies of as high as 7.70 cd A−1 and 4.86% with CIE chromaticity coordinates (0.156, 0.136) and (0.156, 0.217) at 100 mA cm−2. Both the non-doping and doping devices using P-DAC uniquely exhibited high operational stability with virtually negligible efficiency roll-off over the broad current density range.

  研究人员使用新型多功能蓝光发射材料研究了高性能深蓝色有机发光二极管(OLEDs)。这些材料包括: - 3-(蒽-9-基)-9-乙基-9H-咔唑(AC) - 3,6-二(蒽-9-基)-9-乙基-9H-咔唑(DAC) - 3-(蒽-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(P-AC) - 3,6-二(蒽-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(P-DAC) 这些材料由共价键合的咔唑和蒽基团组成。研究人员还研究了它们的热稳定性、电化学稳定性和形态稳定性,以找到合适的分子结构。 使用热稳定性、电化学稳定性和形态稳定性最高的P-DAC制备的非掺杂深蓝色OLED,在100 mA cm−2电流密度下: - 发光效率达到3.14 cd A−1 - 外量子效率达到2.75% - CIE色坐标为(0.162, 0.136) 以P-DAC为主体材料的掺杂器件在100 mA cm−2电流密度下: - 发光效率高达7.70 cd A−1 - 外量子效率高达4.86% - CIE色坐标为(0.156, 0.136)和(0.156, 0.217) 使用P-DAC的非掺杂和掺杂器件都表现出优异的操作稳定性,在较宽的电流密度范围内几乎没有效率衰减。