2-溴-1-环己基-1-丙酮 | 101714-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-环己基-1-丙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-cyclohexylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Brom-1-cyclohexyl-propan-1-on；2-Bromo-1-cyclohexyl-1-propanone
• CAS: 101714-60-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: BKMKMXLHLLWKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 2-溴-1-环己基-1-丙酮 在 Schwartz's reagent 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 (4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1-甲基亚乙基)双[4,5-二氢-4,5-二苯基噁唑] 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.08h， 以90%的产率得到(S,E)-1-cyclohexyl-2-methyl-5-phenylpent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化交叉偶联与有机锆试剂进行对映选择性烯基化

  摘要：

  一个新的有机金属化合物家族，有机锆试剂，被证明可作为（活化的）仲烷基亲电试剂交叉偶联反应的合适伙伴。因此，开发了第一种将仲 α-溴酮与烯基金属试剂偶联的催化方法，特别是一种温和、通用和立体会聚的碳-碳键形成过程，可生成具有良好对映选择性的潜在不稳定 β, γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/ja1017046
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)propan-1-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-溴-1-环己基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Regiodefined synthesis of α-bromo, α-phenylthio, and α-phenylseleno ketones by means of specific substitution of the trimethylsilyl group in α-trimethylsilyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80349-7

文献信息

• 苯并吡喃酮类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：[en]CHENGDU DI'AO JIUHONG PHARMACEUTICAL FACTORY;[zh]成都地奥九泓制药厂

  公开号：WO2024114765A1

  公开（公告）日：2024-06-06

  本发明提供了一种式(I)所示的苯并吡喃酮类化合物或其药学上可接受的盐、制备方法和用途。该类化合物对POLRMT具有良好抑制作用，可用于治疗和/或预防由POLRMT介导的癌症等疾病。
• Schubert; Hofmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 7, p. 119,130
  作者：Schubert、Hofmann

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA ISAMU; SATO SUSUMU, J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 1-2, 47-52
  作者：MATSUDA ISAMU、 SATO SUSUMU

  DOI：——

  日期：——
• Regiodefined synthesis of α-bromo, α-phenylthio, and α-phenylseleno ketones by means of specific substitution of the trimethylsilyl group in α-trimethylsilyl ketones
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80349-7

  日期：1986.10
• Enantioselective Alkenylation via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Organozirconium Reagents
  作者：Sha Lou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja1017046

  日期：2010.4.14

  A new family of organometallic compounds, organozirconium reagents, are shown to serve as suitable partners in cross-coupling reactions of (activated) secondary alkyl electrophiles. Thus, the first catalytic method for coupling secondary alpha-bromoketones with alkenylmetal reagents has been developed, specifically, a mild, versatile, and stereoconvergent carbon-carbon bond-forming process that generates

  一个新的有机金属化合物家族，有机锆试剂，被证明可作为（活化的）仲烷基亲电试剂交叉偶联反应的合适伙伴。因此，开发了第一种将仲 α-溴酮与烯基金属试剂偶联的催化方法，特别是一种温和、通用和立体会聚的碳-碳键形成过程，可生成具有良好对映选择性的潜在不稳定 β, γ-不饱和酮。