N,N'-diacetylchitobiono-1,5-lactone | 80019-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-diacetylchitobiono-1,5-lactone
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-oxooxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 80019-02-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 422.389
• InChiKey: QEWMGEYMXSBQHP-XYLIUAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四胺 、 N,N'-diacetylchitobiono-1,5-lactone 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-diacetylchitobionic N-tetradecylamide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二乙酰基壳聚糖N-烷基酰胺：合成及其与两个2-acetamido-2-deoxy-d-葡萄糖结合的凝集素的相互作用

  摘要：

  摘要通过将N，N'-二乙酰基壳二糖与正烷基胺进行氧化反应缩合得到N，N'-二乙酰基壳聚糖1,5-内酯，得到N，N'-二乙酰基壳聚糖N-烷基酰胺。描述了这些糖脂与小麦胚芽凝集素和Griffonia simplicifolia II凝集素的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81874-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diacetylchitobiose 在 Amberlite IR-120 (H+) ion-exchange resin 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N,N'-diacetylchitobiono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二乙酰基壳聚糖N-烷基酰胺：合成及其与两个2-acetamido-2-deoxy-d-葡萄糖结合的凝集素的相互作用

  摘要：

  摘要通过将N，N'-二乙酰基壳二糖与正烷基胺进行氧化反应缩合得到N，N'-二乙酰基壳聚糖1,5-内酯，得到N，N'-二乙酰基壳聚糖N-烷基酰胺。描述了这些糖脂与小麦胚芽凝集素和Griffonia simplicifolia II凝集素的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81874-1

文献信息

• Changing the substrate specificity of a chitooligosaccharide oxidase from<i>Fusarium graminearum</i>by model-inspired site-directed mutagenesis
  作者：Dominic P.H.M. Heuts、Dick B. Janssen、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1016/j.febslet.2007.09.019

  日期：2007.10.16

  Chitooligosaccharide oxidase (ChitO) catalyzes the oxidation of C1 hydroxyl moieties on chitooligosaccharides and in this way displays a different substrate preference as compared to other known oligosaccharide oxidases. ChitO was identified in the genome of Fusarium graminearum and a structural model revealed that one active site residue (Q268) was likely to be involved in the recognition of the N‐acetyl moiety on the chitooligosaccharide substrates. The substrate specificity of wild type ChitO and the Q268R mutant were examined and confirmed that Q268 is indeed involved in N‐acetyl recognition.