methyl 2-bromobenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromobenzenesulfinate
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: YWQXGWNJTLSZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromobenzenesulfinate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 碘 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 magnesium 、 isopropyl magnesium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 沃替西汀氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸沃替西汀及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氢溴酸沃替西汀及其中间体的制备方法。本发明提供了一种沃替西汀中间体IV的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，沃替西汀中间体V与2,4‑二甲基碘苯和异丙基氯化镁进行格氏反应，得到所述的沃替西汀中间体IV。本发明的制备方法不再使用易挥发的具有恶臭气味的苯硫酚衍生物、对环境友好、操作简单安全、收率高、制得的氢溴酸沃替西汀纯度高、能够达到原料药要求、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108191792B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-bromobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  NaHSO3介导的无过渡金属条件下从磺酰肼直接合成亚磺酸酯

  摘要：

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001202

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfinic Esters via Aerobic Oxidative Esterification of Thiophenols with Alcohols
  作者：Jingya Yang、Xi-Cun Wang、Hongyan Zhou、Jiaokui Duan、Dongtai Xie、Ben Ma、Ganggang Wang、Chengqi Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1707966

  日期：2020.9

  A method for the electrochemical synthesis of sulfinic esters by aerobic oxidative coupling of thiophenols and alcohols has been developed. Using electrons as the redox reagent and O2 in air as the oxygen source, the reactions proceeded smoothly at room temperature, even for a gram-scale preparation. No use of catalyst, clean redox reagent, green and abundant oxygen source, and mild reaction conditions

  已经开发了一种通过硫酚和醇的需氧氧化偶联电化学合成亚磺酸酯的方法。使用电子作为氧化还原试剂，并使用空气中的O 2作为氧气源，即使在进行克级制备时，反应在室温下也能顺利进行。无需使用催化剂，干净的氧化还原试剂，绿色和丰富的氧气源，以及温和的反应条件，使该策略变得环保。
• Sulfoxide synthesis from sulfinate esters under Pummerer-like conditions
  作者：Akihiro Kobayashi、Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02253e

  日期：——

  A facile synthetic method for the preparation of allyl sulfoxides by S-allylation of sulfinate esters proceeds through sulfonium intermediates without [3,3]-sigmatropic rearrangement and further Pummerer-type reactions of the resulting allyl sulfoxides. On the basis of the plausible reaction mechanism involving sulfonium salt intermediates, S-alkynylation and S-arylation were also accomplished.

  一种通过亚磺酸酯的S-烯丙基化制备烯丙基亚砜的简便合成方法，是通过sulf中间体进行的，而没有[3,3]-σ重排和所得烯丙基亚砜的进一步Pummerer型反应。在涉及involving盐中间体的合理反应机理的基础上，还完成了S-炔基化和S-芳基化。
• Isocyanide‐Induced Esterification of Sulfinic Acids to Access Sulfinates
  作者：Jianjing Yang、Haozhe Dong、Kelu Yan、Xiaodan Song、Jie Yu、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202100915

  日期：2021.12.21

  The isocyanide-induced esterification of sulfinic acids with alcohols or thiophenols access to sulfinates has been developed. Various primary, secondary, and tertiary alcohols could be compatible with the established protocols. Notably, such an isocyanide-induced synthetic strategy presented the advantages of simple operation, good functional group tolerance, and more than 40 examples up to 99% yields

  已经开发了异氰化物诱导的亚磺酸与醇或苯硫酚的酯化获得亚磺酸盐。各种伯醇、仲醇和叔醇可以与既定的协议兼容。值得注意的是，这种异氰化物诱导的合成策略具有操作简单、官能团耐受性好、40余例收率高达99%等优点。
• One-pot Synthesis of Allyl Sulfides from Sulfinate Esters and Allylsilanes through Reduction of Alkoxysulfonium Intermediates
  作者：Akihiro Kobayashi、Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1246/cl.200285

  日期：2020.7.5

  An efficient method to synthesize allyl sulfides from sulfinate esters and allylsilanes is described. Based on the reactivity of isolated allyl(methoxy)phenyl sulfonium triflate, we have developed ...

  描述了一种从亚磺酸酯和烯丙基硅烷合成烯丙基硫化物的有效方法。基于分离的烯丙基（甲氧基）苯基锍三氟甲磺酸盐的反应性，我们开发了...
• Novel thiophene sulfoximines, compositions thereof, and methods treating complement-mediated diseases and conditions
  申请人：Subasinghe L. Nalin

  公开号：US20070066667A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Disclosed are compounds for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade. Said compounds are of Formula I or a solvate, hydrate, pharmaceutically acceptable salt, or prodrug thereof; wherein R a , R b , and R c are defined in the specification, as are A Z, Q, R 1 and R 2 .

  本发明涉及一种用于治疗由补体级联经典途径介导的急性或慢性疾病症状的化合物。所述化合物为I式的化合物或其溶剂化物、水合物、药学上可接受的盐或前药；其中Ra、Rb和Rc在规范中定义，A、Z、Q、R1和R2也在规范中定义。