methyl 9-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5-carboxylate | 538343-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 9-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyrane-5-carboxylate；methyl 9-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)benzo[h]chromene-5-carboxylate
• CAS: 538343-13-4
• 化学式: C₃₀H₂₆O₆
• 分子量: 482.533
• InChiKey: NXEZOOKFRNOAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到[9-methoxy-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-2H-benzo[h]chromen-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素诱导萘并吡喃的不可逆开环

  摘要：

  与预期相反，铑类胡萝卜素不经历环加成反应，其异构体萘并吡喃3和5的2 H-吡喃单元。与3一起，形成萘并[2,1 - b ]吡喃-8-乙酸乙酸酯4，而新颖的部花菁染料6是通过萘并[1,2-]的C-5–C-6双键的环加成反应而得到的。b ] pyran 5。将类固醇束缚到萘并[1,2- b ]吡喃系统5中，如10中所示，导致添加方式相似，并提供了深色的四轮车11。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.064
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 、 4-羟基-6-甲氧基-2-萘酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以66%的产率得到methyl 9-methoxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimizing the photochromic performance of naphthopyrans in a rigid host matrix using poly(dimethylsiloxane) conjugation

  摘要：

  一系列甲氧基取代的2,2-二芳基-2H-萘并吡喃光致变色染料被合成并通过引入羟基功能性，以便随后将其固定到柔性的聚二甲基硅氧烷低聚物中。研究了生成的PDMS-萘并吡喃共轭物在热固性基质中的光致变色性能，并与非共轭、电子等效的对照染料进行了比较。发现着色和褪色的速度都大幅提高，关键的褪色半衰期T1/2减少了42-80%。PDMS共轭在刚性基质中提供的类似溶液性能的程度，参考了对照染料在溶液中的褪色性能进行了考察，发现范围从20%到90%不等。这些测量结果被认为受到光致变色染料的电子性质和立体相互作用的影响。

  DOI：

  10.1039/b904345d

文献信息

• Neutral coloring photochromic 2H-naphtho[1,2-b] pyrans and heterocyclic pyrans
  申请人：James Robinson Limited

  公开号：US06248264B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Compositions comprising a naphtho [1,2-b]pyran of formula (I): wherein R7 and/or R9 is hydrogen or an amino group provided that R7 and R9 are not both hydrogen, and the other substituents are as defined in the specifcation.

  该公式为(I)的萘并［1,2-b］吡喃的组合物： 其中R7和/或R9是氢或氨基，但R7和R9不能同时为氢，其他取代基如规范中定义。
• INTENSE COLOURING PHOTOCHROMIC 2H-NAPHTHO[1,2-b] PYRANS AND HETEROCYCLIC PYRANS
  申请人：JAMES ROBINSON LIMITED

  公开号：EP0975619B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• NEUTRAL COLOURING PHOTOCHROMIC 2$i(H)-NAPHTHO 1,2-$i(b)]PYRANS AND HETEROCYCLIC PYRANS
  申请人：JAMES ROBINSON LIMITED

  公开号：EP0971914A2

  公开（公告）日：2000-01-19
• NEUTRAL COLOURING PHOTOCHROMIC 2H-NAPHTHO 1,2-b PYRANS AND HETEROCYCLIC PYRANS
  申请人：Vivimed Labs Europe Ltd

  公开号：EP0971914B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• INTENSE COLOURING PHOTOCHROMIC 2$i(H)-NAPHTHO 1,2-$i(b)]PYRANS AND HETEROCYCLIC PYRANS
  申请人：JAMES ROBINSON LIMITED

  公开号：EP0975619A1

  公开（公告）日：2000-02-02